Anar al contingut

Oximercuración

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

La oximercuración és un procés químic que permet partint d'un alqueno obtindre un alcohol en regioquímica Markovnikov.[1] El procés ocorre per mig de dos reaccions i s'obtenen els productes en bons rendiments.

Archiu:Oximercuración general.png

Mecanisme de reacció

[editar | editar còdic]

A) Formació del catión mercurinio

[editar | editar còdic]

Inicialment es produïx l'adició electrofílica del acetat de mercuri; formant-se un catión mercurinio.[1]

Archiu:Oximercuración A.png

B) Formació de l'alcohol

[editar | editar còdic]

Després es produïx l'adició nucleofílica anti d'aigua en el carbono més substituït (regioquímica Markovnikov). L'aigua després es desprotona i s'obté un compost organomercúrico.[1]

Archiu:Oximercuración B.png

C) Reducció

[editar | editar còdic]

El compost organomercúrico es tracta posteriorment en borohidruro de sodi, generant una reducció del mercuri i la formació del alcohol.[1] Es creu que la reacció es produïx en intervenció de radicals lliures.[1]

Archiu:Oximercuración C.png


Referències

[editar | editar còdic]
  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 McMurry, John (2004). «Alquenos: Reaccions i síntesis», Química Orgànica, sexta edició, Thompson, pp. 212-215. ISBN 970-686-354-0.