En química, la regioselectividad és la preferència que té una reacció per a trencar o crear un enllaç en una direcció en particular per damunt de totes les demés possibles.
Una reacció que pot donar lloc a diversos productes que són isòmers estructurals (o regioisomeros) serà regioselectiva si dona lloc casi exclusivament a un únic producte.
Una reacció química clàssica que dona lloc a la producció de distints regioisómeros és la substitució electrófila aromàtica, en la que en funció dels sustituyentes que tinga l'anell de benceno, es pot tindre isòmers orto, meta o para. Un eixemple més específic és la reacció de formació d'halohidrina a partir de 2-propenilbenceno (AMS):[1]
Una atra reacció oposta a l'anterior, molt estudiada, és l'adició radicalaria a alquenos asimètrics, la qual seguix la regla de Anti Markovnikov. Un eixemple clàssic seria la reacció anterior, en la que per participar radicals lliures, es forma un intermig carbocatión que canvia les proporcions dels dos composts anteriors, obtenint-se el compost majoritari de la reacció anterior, com a minoritari, i el minoritari com a majoritari.[3][2]
Les reaccions de ciclación també són atres reaccions prou estudiades a lo llarc dels anys, i també tenen unes regles de regioselectividad que se solen complir: les regles de Baldwin.
↑Regioselectivity in Organic Synthesis: Preparation of the Bromohydrin of alpha-Methylstyrene Brad Andersh, Kathryn N. Kilby, Meghan E. Turnis, and Drew L. Murphy 102 Journal of Chemical Education Vol. 85 No. 1 January 2008
↑Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 234, ISBN 3-342-00280-8.
↑Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 116–117, ISBN 978-3-8274-1834-0.
↑Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 58–59, ISBN 978-3-8274-1834-0.
