Regla de Záitsev
En química orgànica, la regla de Záitsev o Saytzeff establix que en una reacció d'eliminació (β-eliminació) en la que puga ser format més d'un alqueno serà majoritari el més estable termodinàmicament.[1]
En general, el alqueno més substituït és el més estable, per les propietats de compartición electrònica dels grups llogue en el doble enllaç C=C (hiperconjugación). També, en alguns casos, pot incórrer un atre efecte estabilisant a l'hora d'establir la regioselectividad com és la conjugació del doble enllaç en atres grups.
Esta regla és vàlida llevat en reaccions d'eliminació bimolecular (E2) en les que existixca un impediment estérico important, substrat ramificado i/o base voluminosa, i sense possibilitat de conjugació, aplicant-se llavors la regla de Hofmann.
Història
[editar | editar còdic]
Aleksandr Mijáilovich Záitsev va publicar per primera volta les seues observacions en relació en els productes de les reaccions d'eliminació en Justus Liebigs Annalen der Chemie en 1875.[2][3] A pesar de que l'artícul contenia una miqueta d'investigació original feta pels estudiants de Záitsev, era en gran partix una revisió de la lliteratura i es va basar en gran mida sobre treballs publicats prèviament.[4] En ell, Záitsev va propondre una regla purament empírica per a predir la regioquímica favorida en la deshidrohalogenación de yodur de llogue, a pesar de que va resultar que la regla és aplicable també a una varietat d'atres reaccions d'eliminació. Mentres que l'artícul de Záitsev va ser ben referenciado a lo llarc de el XX, fins a la década de 1960 els llibres de text no varen començar a utilisar el terme "regla de Záitsev.[3]
Curiosament, Záitsev no va ser el primer químic que va publicar la regla que ara du el seu nom. Aleksandr Nikoláievich Popov va publicar una regla empírica similar a la Záitsev en 1872,[5] i va presentar les seues troballes en l'Universitat de Kazán en 1873. Záitsev havia citat l'artícul de Popov 1872 en atres artículs anteriors i havia treballat en l'Universitat de Kazán, sent per això provable que coneguera la regla proposta per Popov. A pesar d'açò, l'artícul de 1875 en Liebigs Annalen no fa menció del treball de Popov.[3][4]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/S05481.html.
- ↑ (1875).Justus Liebigs Annalen der Chemie.179(3)
- 296–301.doi:10.1002/jlac.18751790304.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 (1995).Bulletin for the History of Chemistry.17
- 21–30 (27).
- ↑ 4,0 4,1 (2010).Bulletin for the History of Chemistry.35(2)
- 115–124 (121–122).
- ↑ (1872).Justus Liebigs Annalen der Chemie.162(1)
- 151–160.doi:10.1002/jlac.18721620112.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Regla de Záitsev» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.