Piretrina
Les piretrinas són una mescla de composts orgànics que es troben de modo natural en les florés de plantes del gènero Chrysanthemum, com Chrysanthemum cinerariaefolium (denominat piretro o pelitre) o Chrysanthemum coronarium.[1] Fins a un 20-25% de l'extracte sec d'estes flors està format per piretrinas, que els seus constituents es classifiquen en dos grups: les piretrinas I (CnH28O3) i les piretrinas II (CnH28O5), a on n pot ser 20, 21 o 22. En l'alvanç de la química orgànica entre 1919 i 1966 s'han desenrollat unes versions sintètiques de les piretrinas denominades piretroides.[2]
Encara que l'activitat insecticida d'este extracte ya era coneguda en China des del 1000 a. C.,[3] el seu us es va estendre a partir de el XIX quan es va aplicar en l'eliminació de polls.[2] Les piretrinas s'usen per a controlar una àmplia varietat d'insectes (mosquits, orugas, escarabats, etc.) en l'àmbit domèstic o en hivernàculs. També s'ampren com a principis actius en productes fitosanitarios per a tractar els animals domèstics (principalment gossos) o el ganado, no obstant el seu us està completament desaconsellat en presència de gats en resultar tòxic per a esta espècie.[4] Estes substàncies no es poden usar en l'exterior perque es degraden en relativa facilitat per a acció de la llum[5] i de la calor.[6] Per a aumentar la seua efectivitat com a insecticida els preparats comercials de piretrinas s'acompanyen de substàncies sinérgicas com el butóxido de piperonilo i el sulfóxido de piperonilo.[7]
Característiques físiques i químiques
[editar | editar còdic]Dins de les piretrinas es coneixen sis substàncies biològicament actives en propietats insecticida. Estes molècules es classifiquen en els dos grups abans senyalats i les seues propietats s'arrepleguen en la taula 1. Les molècules del grup piretrinas I són éster de l'àcit crisantémico i les del grup piretrinas II són éster de l'àcit pirétrico.
| Grup | Piretrinas I | Piretrinas II | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Compost químic | piretrina I | cinerina I | jasmolina I | piretrina II | cinerina II | jasmolina II |
| Estructura química | 
|
|
|
|
|
|
| Fòrmula química | C21H28O3 | C20H28O3 | C21H30O3 | C22H28O5 | C21H28O5 | C22H30O5 |
| Massa molecular | 328,4 | 316,4 | 330,4 | 372,4 | 360,4 | 374,4 |
| Punt d'ebullició (°C) | 170 | 136-138 | - | 200 | 182-184 | - |
| Pressió de vapor (mmHg) | 2,02 x 10-5 | 1,1 x 10-6 | 4,8 x 10-7 | 3,9 x10-7 | 4,6 x 10-7 | 1,9 x 10-7 |
| Solubilidad acuosa (mg/L) | 0,35 | 3,62 | 0,60 | 125,6 | 1038 | 214,8 |
| T mig volatilisació (dies) | 1,8 | 2,7 | 1,9 | 73,2 | 97,0 | 36,8 |
Activitat insecticida
[editar | editar còdic]L'activitat insecticida de les piretrinas i piretroides es deu a la seua acció sobre la bomba de sodi de les neurones. Per mig d'un procés fisicoquímico estes molècules inhibixen el tancament del canal de sodi de la membrana celular, de manera que produïxen una transmissió contínua de l'impuls nerviós.[8][9] Les conseqüències d'esta transmissió contínua són les tremolació, la paràlisis muscular (cridat "efecte derribe" o "knock-down", característic de les piretrinas II) i, finalment, la mort (específica de les piretrinas I). Esta activitat insecticida, que afecta especialment als insectes voladores, depén de l'estructura química.[2][10][11] Per a potenciar la seua acció insecticida, i en efectes sinérgicos, s'afig butóxido de piperonilo.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Pascual-Villalobos MJ. 1996. Evaluació de l'activitat insecticida d'extractes vegetals de Chrysanthemum coronarium. Bolletí de Sanitat Vegetal i Plagues 22 (2): 411-420.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Casida JE. 1980. Pyrethrum flowers and pyrethroind insecticides. Environmental Health Perspectives 34: 189-202.
- ↑ Todd GD, Wohlers D i Citra M. 2003. Toxicology profile for pyrethrins and pyrethroids. Department of Health and Human Services. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Atlanta, EE UU.
- ↑ «Pyrethroid toxicosis in Cats (Felis)» (en en-us). Vetlexicon. Consultat el 2024-06-19.
- ↑ Bullivant MJ i Pattenden G. 1976. Photodecomposition of natural pyrethrins and related compounds. Pesticide Science 7 (3): 231-235.
- ↑ Goldberg AA, Head S i Johnston P. 1965. Action of heat on pyrethrum extract: The isomerisation of pyrethrins to isopyrethrins. Journal of the Science of Food and Agriculture 16(1): 43 - 51.
- ↑ Todd GD, Wohlers D i Citra M. 2003.
- ↑ Narahashi T. 1971. Mode of action of pyrethroids. Bulletin of World Health Organization. 44 (1-2): 337-345.
- ↑ Yamamoto Y. 1970. Mode of Action of Pyrethroids, Nicotinoids, and Rotenoids. Annual Reviews of Entomology 15: 257-272.
- ↑ Elliot M. 1970. The relationship betwen the structure davant activity of pyrethroids. Bulletin of the World Health Organization 44 (1-2): 315-324.
- ↑ Elliot M. 1976. Properties and applications of pyrethroids. Environmental Health Perspectives 14: 3-13.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Piretrina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.