Reacció de Barton
La Reacció de Barton o Fotólisis de Barton és una reacció orgànica que implica la fotólisis homolítica d'un nitrit per a donar un δ-nitrosoalcohol[1] . Va ser descrita per primera volta pel químic britànic Derek Harold Richard Barton.[2][3] El mecanisme implica la ruptura homolítica de l'enllace oxigen-nitrogen (RO–NO) d'un éster del àcit nitroso. Posteriorment un hidrogen δ és abstret homolíticamente pel radical lliure d'oxigen. El monòxit de nitrogen forma un enllaç en el radical generat en el pas anterior.[4]
Una aplicació d'esta reacció aprofita la tautomería nitroso-oxima, per a hidrolizar l'oxima i aixina obtindre composts γ-hidroxicarbonílicos.[2]
Una reacció relacionada és la d'Hofmann-Löffler, que utilisa haloaminas.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Jerry March (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms And Structure 6th Edition, New Jersey, US: Wiley. ISBN 978-0-471-72091-1.
- ↑ 2,0 2,1 Jie Jack Li (2009). Name Reactions. A Collection of Detailed Reaction Mechanisms 4th Edition, Berlin, De: Springer. ISBN 978-3-642-01052-1.
- ↑ (1961).Journal of the American Chemical Society.83(19)
- 4076–4083.doi:10.1021/ja01480a030.
- ↑ Plantilla:GoldBookRef
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Barton» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.