Anar al contingut

Nitroso

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià
Archiu:Nitroso-compound-2D.png
Estructura general d'un compost nitroso.

En química orgànica, nitroso es referix a un grup funcional que té la fòrmula general RNO. Els composts nitroso poden ser preparats per reducció de nitroderivados, o per l'oxidació de les hidroxilaminas. Un bon eixemple és el (CH3)3CNO, conegut formalment com 2-metil-2-nitrosopropano, o t-BuNO, que és preparat per la següent seqüència:[1]

(CH3)3CNH2 → (CH3)3CNO2 (KMnO4 ; H2O ; 55 °C)
(CH3)3CNO2 → (CH3)3CNHOH (amalgama d'Al ; aigua ; Et2O)
(CH3)3CNHOH → (CH3)3CNO (hipobromito de sodi ; aigua ; -20 °C a 25 °C)

El (CH3)3CNO és blau i existix en solució en equilibri en el seu dímer, que és incoloro, punt de fusió: 80 − 81 °C.

En el rearreglo de Fischer-Hepp, les 4-nitrosoanilinas aromàtiques són preparades a partir de la corresponent nitrosamina. Una atra reacció que involucra un compost nitroso és la reacció de Barton.


Referències

[editar | editar còdic]
  1. A. Calder, A. R. Forrester, and S. P. Hepburn 2-Methyl-2-nitrosopropane and Its Dimer Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.803; Vol. 52, p.77. Link [1] archivat en Wayback Machine.