Reacció de Hoesch
La reacció de Hoesch o reacció de Houben-Hoesch és una reacció orgànica que consistix en la acilación d'un fenol activat utilisant un nitril com a agent acilante i clorur de zinc en àcit clorhídric com catalisadorés. És una alternativa a l'acilación de Friedel-Crafts. La reacció és nomenada en honor els químics Kurt Hoesch[1] i J. Houben[2] els qui varen reportar esta reacció per separat en 1915 i 1926, respectivament.
Un eixemple és la síntesis de l'1-(2,4,6-Trihidroxifenil)etanona a partir de floroglucinol:[3]
El mecanisme procedix en dos reaccions diferents:
Formilación de Gattermann
[editar | editar còdic]Un cas particular de la reacció de Houeben-Hoesch és la Formilación de Gattermann, reportada pel químic alemà Ludwig Gattermann. S'utilisa àcit cianhídrico en presència d'un àcit de Lewis, per lo general clorur d'alumini.Erro en la cita: Element <ref> no vàlit;
les referencies sense nom deuen de tindre contingut
Reacció de Sugasawa
[editar | editar còdic]Una atra modificació de la reacció de Hueben-Hoesch és la acilación d'anilinas en posició orto, en a on s'ampren nitril en presència de tricloruro de bor i un àcit de Lewis:[4][5]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Eine neue Synthese aromatischer Ketone. I. Darstellung einiger Phenol-ketone Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 48, Issue 1, Dona't: Januar-Juni 1915, Pages: 1122-1133 Kurt Hoesch doi:10.1002/cber.191504801156
- ↑ Über die Kern-Kondensation von Phenolen und Phenol-äthern mit Nitrilen zu Phenol- und Phenol-äther-Ketimiden und -Ketonen (I.) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) Volume 59, Issue 11, Dona't: 8. Dezember 1926, Pages: 2878-2891 J. Houben doi:10.1002/cber.19260591135
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.522 (1943); Vol. 15, p.70 (1935). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV2P0522.pdf
- ↑ T. Sugasawa et al., J. Am. Chem. Soc. 100, 4842 (1978)
- ↑ M. Adachi et al., Chem. Pharm. Bull. 3, 1826 (1985)
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Hoesch» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.