Reacció de Pellizzari
La Reacció de Pellizzari és una reacció química entre una amida i una hidrazida per a formar un 1,2,4-triazol.[1][2]
Mecanisme
[editar | editar còdic]
Inicialment, l'àtom de carbono del grup carbonilo de la amida [1] és atacat per un àtom de nitrogen de la hidrazida [2]. L'hidrogen en la molècula [3] s'escindix en ajuda del nitrogen i es forma un enllaç a l'àtom d'oxigen. En l'eliminació d'aigua de la molècula [4] l'àtom de nitrogen forma un doble enllaç al carbono en [5] (formació d'una imina). Lo següent és un atac intramolecular en el grup carbonilo per part de l'àtom de nitrogen nucleófilo de la imina, donant com resultat la formació d'un anell de cinc membres [6]. Despuix d'una nova migració de protones i la posterior eliminació d'aigua es forma a partir de [7] l'1,2,4-triazol [8].
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Pellizzari, G. Gazz. Chim. Ital. 1911, 41, 20.
- ↑ Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Vol. 2, John Wiley & Sons, Inc., 2009, S. 2157–2158, ISBN 978-0-47170450-8.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Pellizzari» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.