Reacció de Suzuki
La reacció de Suzuki és una reacció orgànica, classificada com una reacció d'acoplament creuat, a on els grups d'acoplament són un àcit borónico i un organohaluro catalizado per un complex de paladi(0).[1][2][3] Va ser publicat per primera volta en 1979 per Akira Suzuki i va compartir el Premi Nobel de Química en 2010 en Richard Heck i Eiichi Negishi pel seu esforç per descobrir i desenrollar acoplament creuats catalizados per paladi en síntesis orgànica.[4] En moltes publicacions, esta reacció també es coneix en el nom de reacció Suzuki-Miyaura i també es coneix com l'acoplament Suzuki. S'usa àmpliament per a sintetisar poliolefinas, poliestirenos i bifenilos substituïts. S'han publicat vàries revisions que descriuen els alvanços i el desenroll de la reacció de Suzuki.[5][6][7]
L'esquema general per a la reacció de Suzuki es mostra a continuació, a on es forma un enllaç simple carbono-carbono (C-C) en acoplar compost de organoboro (R1-BY2) en un halur (R2-X) usant un catalisador de paladi i una base:
El radical R1 representa un grup llogue, alquenilo, alquinilo o arilo i el radical R2 representa un grup llogue, alquenilo o arilo. El bromur i el clorur són els halurs més freqüents, encara que a voltes també s'ampren el yodur o el triflato com a halur. El primer catalisador que va amprar Suzuki va ser el complex de tetraquis(trifenilfosfina)paladi(0), Pd(PPh3)4.
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]La millor forma d'observar el mecanisme de la reacció de Suzuki és a través del catalisador de paladi. El primer pas és l'adició oxidant del paladi a l'halur 2 per a formar l'espècie de organopaladio 3. La reacció en una base produïx l'intermig 4, que a través d'una transmetalación en el complex borat 6 forma l'espècie de organopaladio 8. que despuix de l'eliminació reductora del producte 9 regenera el catalisador de paladi original:
El grup I del compost 5 generalment és un (OH), pero a voltes pot ser un grup llogue o O-llogue.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ “A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides” (1979). Tetrahedron Letters 20 (36): 3437–3440. doi:.
- ↑ “Stereoselective synthesis of arylated (I)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst” (1979). Chem. Comm. 0 (19): 866–867. doi:.
- ↑ “Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds” (1995). Chemical Reviews 95 (7): 2457–2483. doi:.
- ↑ Nobelprize.org. «The Nobel Prize in Chemistry 2010». Nobel Prize Foundation. Consultat el 25 d'octubre de 2013.
- ↑ Suzuki, Akira (1991). “Synthetic Studies via the cross-coupling reaction of organoboron derivatives with organic halides”. Pure Appl. Chem. 63 (3): 419–422. doi:.
- ↑ “Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds” (1979). Chemical Reviews 95 (7): 2457–2483. doi:.(Review)
- ↑ “Recent advances in the cross-coupling reactions of organoboron derivatives with organic electrophiles, 1995–1998” (1999). Journal of Organometallic Chemistry 576 (1–2): 147–168. doi:.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Suzuki» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.