Sec-butil-liti
El sec-butil-liti és un compost organometálico de fòrmula química CH3CHLiCH2CH3, abreviat sec-BuLi o s-BuLi. Este reactiu d'organolitio quiral s'utilisa com a font del carbanión sec-butil en síntesis orgànica.[1]
Síntesis
[editar | editar còdic]El sec-BuLi es pot preparar per mig de la reacció d'halurs de sec-butil, com el 2-clorobutano, en liti metàlic:[2]
Archiu:Sec Butyllithium synthesis 01.svg
L'enllaç carbono-liti és molt polar, lo que fa que el carbono siga bàsic, com en atres reactius de organolitio. El sec-butil-liti és més bàsic que el reactiu primari de organolitio, el n-butil-liti. També està més impedit estéricament, encara que seguix sent útil per a les síntesis.
Propietats químiques
[editar | editar còdic]La basicidad aumenta en la série n-butil-liti < sec-butil-liti < terc-butil-liti. El s-BuLi és, per lo tant, la segona base més forta d'esta série. El s-butil-liti està disponible comercialment, generalment com una dissolució en ciclohexano. Pot formar-se un precipitat fi d'hidrur de liti durant l'almagasenament, la qual cosa conduïx a una reducció en la concentració de les dissolució a lo llarc del temps:[3][4]
Zersetzung von sec.-Butyllithium
Esta reacció produïx una mescla de s-BuLi en 1-buteno, cis-2-buteno i trans-2-buteno.
El sec-BuLi és autoinflamable en l'aire i també reacciona violentament en l'aigua. Per lo tant, el reactiu sempre deu almagasenar-se i manipular-se baix gas protector (com l'argón).
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Ovaska, T. V. "s-Butyllithium" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/047084289X.rb397.
- ↑ “Complex-induced proximity effects and dipole-stabilized carbanions: kinetic evidence for the role of complexes in the α-lithiations of carboxamides” (1988). J. Am. Chem. Soc. 110 (24): 8145–8153. doi:.
- ↑ W. H. Glaze, J. Lin, E. G. Felton: The Thermal Decomposition of sec.-Butyllithium. J. Org. Chem. 30, 1965, S. 1258–1259, doi:10.1021/jo01015a514.
- ↑ W. H. Glaze, J. Lin, E. G. Felton: The Pyrolysis of Unsolvated Alkyllithium Compounds. J. Org. Chem. 31, 1966, S. 2643–2645, doi:10.1021/jo01346a044.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Sec-butil-litio» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.