Terc-butil-liti

El terc-butil-liti és un compost organometálico de fòrmula química (CH₃)₃CLi, abreviat terc-BuLi o t-BuLi. Este reactiu d'organolitio s'utilisa com a font del carbanión terc-butil en síntesis orgànica, ademés de com una base forta, capaç de desprotonar moltes molècules orgàniques, inclós el benceno. El terc-butil-liti està disponible comercialment com a dissolució d'hidrocarburs; no se sol preparar en el laboratori. La seua síntesis va ser reportada per primera volta per R. B. Woodward en 1941.

Síntesis

La síntesis es pot realisar fent reaccionar bromur de terc-butil en liti (pols).

$\mathrm{2}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{9}}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{⟶}\mathrm{L}\mathrm{i}{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{9}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{B}\mathrm{r}$

L'enllaç carbono-liti és molt polar, lo que fa que el carbono siga bàsic, com en atres reactius de organolitio.

Propietats químiques

La basicidad aumenta en la série n-butil-liti < sec-butil-liti < terc-butil-liti. El t-BuLi és, per lo tant, la base més forta d'esta série. Pot formar-se un precipitat fi d'hidrur de liti i isobuteno durant l'almagasenament, la qual cosa conduïx a una reducció en la concentració de les dissolució a lo llarc del temps. El isobuteno resultant és desprotonado per més t-BuLi en la posició alilo, lo que conduïx a una major reducció en la concentració de t-BuLi.