Sulfonato de alquilbenceno llineal

El sulfonato de alquilbenceno llineal (en anglés, Linear Alkylbenzene Sulphonate), LAS (o LABS) o dodecilbencenosulfonato de sodi és un component dels detergents d'lavandería i productes de neteja, molt amprat per les seues propietats com tensoactivo i per ser completament biodegradable tant aerobia com anaerobiamente. És el tensioactivo aniónico més difòs a nivell mundial, suponent un 40% de tots els tensioactivos utilisats.

Dodecilbencensulfonato ramificado: en roig, porció hidrofílica; en blau, porció lipofílica i hidrofòbica.

El àcit dodecilbencensulfónico ((C₁₂H₂₅-C₆H₄-SO₃H)) i les seues sals, els dodecilbencensulfonatos ((C₁₂H₂₅-C₆H₄-SO_3-), són composts orgànics sintètics del grup dels alquilbencenosulfonatos llineals.

Les seues sals (principalment sòdiques) són utilisades industrialmente per a l'elaboració de detergents. Pero els alquilbencensulfonatos ramificados estan sent reemplaçats en els detergents pels alquilbencensulfonatos llineals, perque són més biodegradables:

En les plantes convencionals de tractament d'aigües residuals, es degrada aerobiamente més del 99% de el LAS, i igualment es biodegrada per complet si els fangos de depuradora són abocats al sol.

Les senyes de toxicitat de LAS (EC50) per a organismes aquàtics oscilen entre 1 i 10 mg per litro, en proves a curt determini. LAS és aproximadament igual de tòxic per a peixos i invertebrats mentres la toxicitat per a les algues varia àmpliament. LAS no es concentra en els organismes aquàtics perque és ràpidament metabolizado.

Composició

Les presentacions comercials d'este compost solen correspondre a sulfonato de dodecilbenceno sòdic o dodecil bencen sulfonato de sodi, un compost en que el anión està format per tres parts:

• Un anell bencénico central disustituido en els carbono 1 i 4, és dir en posició para.
• Un dels sustituyentes és un grup sulfónico ionizado (SO₃^-)
• L'atre sustituyente és una cadena alquílica llineal, de 10 a 13 àtoms de carbono, que pot estar unida al benceno en distintes posicions.

Per tant, es tracta d'una mescla de 4 homòlecs diferents (en cadenes llineals de 10, 11, 12 i 13 àtoms de carbono) i fins a un total de 20 isòmers (que varien segons en que àtom de carbono està unit el benceno a la cadena llineal), dels quals 18 són de mescla racémica.

Per a nomenar estos composts, s'indica que àtom de la cadena s'unix a l'anell bencénico. Eixemple: En el 3fenilC12 (o 3ΦC12), el benceno s'unix al carbono 3 d'una cadena llineal de 12 àtoms. En el sulfonato de 2-dodecilbenceno llineal, el benceno s'unix al segon àtom de carbono d'una cadena llineal de 12 àtoms de carbono.

Història i desenroll

L'història de la fabricació dels sulfonatos de alquilbenceno s'inicia en els anys 1950 en la producció de composts d'alquilbenceno ramificados (BAB, de l'anglés Branched Alkyl Benzenes). Despuix de sometre's a sulfonación, es varen obtindre els sulfonatos de alquilbenceno ramificados (BABS o Branched Alkyl Benzenes Sulfonates), bons detergents pero poc biodegradables per lo que resultaven contaminants. El primer alquilbenceno es va produir per monocloración de parafina (Kogasin) seguida per una reacció de Friedel-Crafts, la sulfonación en àcit sulfúric fumante i finalisant en la neutralisació en hidròxit de sodi per a la formació de la respectiva sal sòdica.

A principis dels 60, s'inicia la producció de composts d'alquilbenceno llinealés (LAB, de l'anglés Linear Alkyl Benzenes) i posteriorment els seus derivats sulfonados, els sulfonatos de alquilbenceno llineals (LAS o LABS o Linear Alkyl Benzenes Sulfonates), bons detergents que eren ademés molt biodegradables.