Swainsonina

La swainsonina és un derivat de la indolizidina que actua com alcaloide.

Es pot trobar en la naturalea en vàries plantes anomenades locoweed en Estats Units. Estes plantes provoquen diferents danys en el ganado, incloent la disminució de la gana, la parada del creiximent en els animals jóvens i la pèrdua de pes en adults, aixina com la cessació de la reproducció. Al fenomen se li crida «locoísmo».

A pesar d'això, es creu que la swansonina pot tindre un us potencial en el tractament de diferents tipos de càncerés i es pensa que podria promoure la restauració de la mèdula òssea danyada per alguns tipos de tractament contra el càncer. Aixina i tot, les propietats farmacològiques d'este producte no han segut investigades a fondo, ya que els ensajos clínics no han donat resultats alenadors.

Estructura química i reactivitat

Químicament, la swainsonina posseïx una estructura típica de molts alcaloide, en un cicle de 6 fusionat en un de 5, en una estructura de tipo indolizidina. L'estructura d'un de les seues confórmeros estables es detalla a continuació (calculada pel método B3LYP en el conjunt de base 6-31G(d)):

Per un atre costat, s'ha estudiat l'interacció de la swainsonina en els pares de bases nitrogenades GC i AT (Guanina-citosina, adenina-timina), per mig d'estudis computacionals, i s'ha aplegat a la conclusió de que la swainsonina és una droga capaç de intercalarse entre els dos parells de bases. Ademés, s'ha estudiat la reactivitat d'esta molècula en la posició del nitrogen, i s'han obtingut diversos derivats procedents de la n-alquilación.)

Farmacologia

La swainsonina inhibix les glucósido-hidrolasas, específicament de la N-glicosilación de ligandos.