Trifluorometilo
El Trifluorometilo és un grup funcional en la fòrmula -CF3. El nom d'este grup deriva del grup metilo (-CH3), en reemplaçar cada hidrogen per un àtom de flúor. Alguns eixemples comuns són trifluorometano (HCF3), 1,1,1-trifluoroetano (CH3CF3) i hexafluoroacetona (F3C-CO-CF3). Els composts en este grup són una subcategoría dels composts organofluorados.
Propietats
[editar | editar còdic]El grup trifluorometilo té una electronegatividad significativa que és usualment descrita com a intermija entre les electronegatividad del flúor i el clor.[1] Per esta raó, els composts en el sustituyente trifluorometilo són usualment àcit forts com àcit trifluorometansulfónico i el àcit trifluoroacético. De forma contrària, el grup trifluorometilo disminuïx la basicidad de composts com el trifluoroetanol
Usos
[editar | editar còdic]El grup trifluorometilo apareix en alguns fàrmacs i fluorocarburos sintetisats abióticamente. L'us medicinal del grup -CF3 data de 1928 encara que l'investigació es va tornar més intensa a mitan de la década de 1940.[2] El grup trifluorometilo és usualment usat com un bioisóstero per a crear derivats en reemplaçar un grup clorur o metilo. Açò pot ser usat per a ajustar les propietats estéricas o electròniques d'un compost en desenroll o per a protegir un grup metilo reactiu de l'oxidació metabòlica. Algunes medicines notables que contenen el grup trifluorometilo inclouen efavirenz (sustiva), un inhibidor de la transcriptasa inversa del VIH; fluoxetina (prozac), un antidepressiu i celecoxib (celebrex), un medicament antiinflamatorio no esteroide.
El grup trifluorometilo també pot ser afegit per a canviar la solubilidad de molècules que contenen atres grups d'interés.
Referències
[editar | editar còdic]- Este artícul conté una traducció derivada de «Trifluorometilo» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.