Àcit trifluorometansulfónico
El àcit trifluorometansulfónico, també conegut com a àcit tríflico, HOTf, o TfOH, és un àcit sulfónico en fòrmula CF3SO3H. Sol ser considerat un dels àcits més fortes, i és un dels denominats "superácidos". L'àcit tríflico és usat àmpliament, especialment com catalisador i un precursor en química orgànica.[1][2]
Propietats
[editar | editar còdic]L'àcit tríflico és un líquit incoloro, higroscòpic a temperatura ambiente. És soluble en solvents polars com el DMF, DMSO, acetonitrilo, i dimetilsulfona. L'adició d'àcit tríflico a solvents polars pot ser perillosament exotèrmica.
En una Ka = 8.0 ×1014 (pKa -15) el HOTf califica com superácido. L'àcit tríflico deu moltes de les seues propietats útils a la seua alta estabilitat tèrmica i química. Tant l'àcit i el seu base conjugada CF3SO3-, coneguda com triflato, resistixen reaccions redox, mentres que molts àcit forts són oxidants, com el HClO4 i HNO3. El anión triflato és immune a l'atac per, inclús, els nucleófilos més potents. Per la seua resistència a l'oxidació i reducció, l'àcit tríflico no sulfona substrats, lo que pot ser un problema en el àcit sulfúric, àcit fluorosulfónico, i el àcit clorosulfónico.
L'àcit tríflico fa fums en aire humit, i forma un monohidrato sòlit estable, CF3SO3H·H2O, el punt del qual de fusió és 34 °C.
Història i síntesis
[editar | editar còdic]L'àcit trifluorometanslfónico va ser sintetisat per primera volta en 1954 per R. N. Haszeldine i J. M. Kidd per la reacció següent:[3]
Atres formes de sintetisar l'àcit trifluorometansulfónico inclouen la fluoració electroquímica (ECF).
La síntesis industrial involucra la hidrólisis de el CF3SO2F, seguida per acidificació. L'àcit tríflico és purificat per destilació del anhídrit tríflico.[2]
Referències
[editar | editar còdic]- Este artícul conté una traducció derivada de «Ácido trifluorometansulfónico» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.