Àcit hipúrico
El àcit hipúrico (del grec hyppos, ‘cavall’; i ouron, ‘orina’) és un àcit orgànic trobat en l'orina dels cavalls i atres herbívors. Les altes concentracions d'este àcit poden també indicar una intoxicació en tolueno.
Quan varis composts aromàtics com l'àcit benzoico i el tolueno són mesclats, es convertixen en àcit hipúrico per reacció en l'aminoàcit glicina. Justus von Liebig va demostrar en 1829 que l'àcit hipúrico era diferent a l'àcit benzoico, i en 1839 va ser determinada la seua constitució, mentres que en 1873 Victor Dessaignes ho va sintetisar en l'acció del clorur de benzoílo en la sal de zinc de la glicina.[1] També es pot formar l'àcit a partir del calfament del anhídrit benzoico en glicina,[2] i pel calfament de la benzamida en l'àcit cloroacético.
Síntesis
[editar | editar còdic]La síntesis moderna de l'àcit hipúrico s'obté per acilación del clorur d'àcit clorur de benzoílo en l'aminoàcit glicina[3]
L'àcit hipúrico cristaliza fàcilment en prismes ròmbics que són fàcilment solubles en aigua calenta, fonen a 187 °C i es descomponen al voltant dels 240 °C. És hidrolizado fàcilment en álcalis càustics calents produint àcit benzoico i glicina. l'àcit nitroso ho convertix a àcit benzoilglicólico, C6H5C(=O)OCH2CO2H. El seu etil éter reacciona en hidracina per a formar hidracina hipuril, C6H5CONHCH2CONHNH2, compost usat per Theodor Curtius per a la preparació d'azida d'hidrogen.
Us medicinal
[editar | editar còdic]Un derivat de l'àcit hipúrico és l'àcit per a-aminohipúrico (PAH), que és usat en proves mèdiques renals. El PAH és filtrat completament del plasma sanguíneu en els glomérulos i no són reabsorbidos pels túbuls, de forma similar a l'inulina. L'única diferència en l'inulina, és que una fracció de el PAH que evita els glomérulos i entren a les cèlules tubulars de les nefronas (a través dels capilars peritubulares) és secretada completament. l'aclaramiento renal de el PAH s'usa per això per a calcular el fluix de plasma renal (RPF), i que empíricamente és (1-hematocrito) voltes el fluix sanguíneu renal. El aclaramiento de el PAH només reflectix el RPF a porcions del renyó que estan involucrats en la formació de l'orina, lo que supon una subestimación d'un valor de el RPF entorn al 10 %.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Dessaignes, Victor (1853). Ueber die Regeneration der Hippursäure, Annalen der Chemie und Pharmacie 87 (3): 325-327.
- ↑ Curtius, Theodor (1884). Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 17 (2): 1662-1663..
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- Este artícul conté una traducció derivada de «Ácido hipúrico» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.