Àcit isociánico
Ell àcit isociánico és un compost inorgànic en la fòrmula HNCO, descobert en 1830 per Liebig i Wöhler.[1] Esta substància incolora és volàtil i venenosa, en un punt d'ebullició de 23.5 °C. L'àcit isociánico és el compost químic més senzill format per hidrogen, nitrogen carbono i oxigen, els quatre elements més trobats en la química orgànica i la biologia.
Preparació i reaccions
[editar | editar còdic]L'àcit isociánico pot ser sintetisat en afegir protones al anión isocianato, en sals com cianato de potassi en el clorur d'hidrogen o el àcit oxálico.,[2] per eixemple:
- H+ + NCO- → HNCO
L'àcit isociánico també pot ser sintetisat en la descomposició a altes temperatures del àcit cianúrico, un trímer.
L'àcit isociánico hidroliza a diòxit de carbono i amoníac:
- HNCO + H2O → CO2 + NH3
En concentracions altes, l'àcit isociánico oligomeriza per a donar àcit cianúrico i ciamelida, un polímero. Estes espècies químiques són normalment fàcils de separar dels productes de la reacció. Les dissolució diluïdes de l'àcit isociánico són estables en dissolvents inertes, per eixemple éter.[3]
L'àcit isociánico reacciona en grups amino per a donar ureas:
- HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2
Isòmers
[editar | editar còdic]La fotólisis de sòlits a baixa temperatura de HNCO sol donar lloc a H-O-C≡N, conegut com àcit ciánico o cianato d'hidrogen; és un tautómero.[4] de l'àcit isociánico. L'àcit ciánico en estat pur no ha segut aïllat i l'àcit isociánico és la forma predomninante en tots els dissolvents.[3] Note's que a voltes quan se cita l'àcit ciánico s'està referint a l'àcit isociánico.
Els àcit ciánico i isociánico són isòmers del àcit fulmínico (H-C=N-O), un compost inestable.[5]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Liebig, J.(1830).Ann. Phys..20
- 394.doi:10.1002/andp.18300961102.
- ↑ Fischer, G.(2002).Z. Naturforschung.57b(1)
- 19–25.
- ↑ 3,0 3,1 A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Dona't: April 15, 2001.
- ↑ Jacox, M.E.(1964).Journal of Chemical Physics.40
- 2457–2460.doi:10.1063/1.1725546.
- ↑ Kurzer, Frederick(2000).Journal of Chemical Education.77
- 851–857.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Ácido isociánico» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.