Anar al contingut

Àcit peroxi

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià
Archiu:Peracid Acid General Formulae caps block 0 .png
Fòrmules generals d'un àcit peroxiorgánico (dalt) grup àcit en blau, en comparació a un àcit carboxílic (inferior).

Els peroxiácidos o perácidos són oxiácidos que conté un grup àcit −OOH. Les dos classes principals són les derivats d'àcits minerals convencionals, especialment de l'àcit sulfúric i els derivats orgànics dels àcit carboxílics. S'obtenen per mig d'oxidació en peròxit d'hidrogen (H2O2) o per oxidació electrolítica. Són oxidants forts. Entre els perácidos inorgànics, tenen importància el àcit persulfúrico i el perbórico (HBO3) i els seus derivats. Entre els orgànics, els més estables, com l'àcit perbenzoico o el monoperftálico s'utilisen per a la preparació d'epóxidos.[1]

Peroxiácidos inorgànics

[editar | editar còdic]

El àcit peroxosulfúrico (àcit de Car) és provablement el perácido inorgànic més important, a lo manco en térmens d'us.[2] S'utilisa per al blanqueig de polpa i per a la desintoxicació de cianur en l'indústria minera. Es produïx pel tractament d'àcit sulfúric en peròxit d'hidrogen. L'àcit peroxifosfórico (H3PO5) es prepara de manera similar.

Peroxiácidos orgànics

[editar | editar còdic]

Varis peroxiácidos orgànics són comercialment útils.[3] Es poden preparar de vàries maneres. La forma més comuna és per reacció del àcit carboxílic o del seu anhídrit, en una dissolució de peròxit d'hidrogen (al 30 o al 90%).[4]

RCOOH+HA2OA2RCOA3H+HA2O
(RCO)A2O+HA2OA2RCOA3H+RCOOH

Este método és popular per a la conversió de anhídrit cíclicos dels monoperoxiácidos corresponents, per eixemple àcit monoperoxiftálico.

Un atre método implica el tractament de clorur de acilo:

RCOCl+HA2OA2RCOA3H+HCl

El àcit meta-cloroperoxibenzoico (m-CPBA) es prepara d'esta manera.[5]

Síntesis de l'àcit cloroperoxibenzoico
Síntesis de l'àcit cloroperoxibenzoico

Propietats i aplicacions

[editar | editar còdic]

Els àcit peroxicarboxílicos són aproximadament mil voltes més dèbils que l'àcit carboxílic corresponent, per la falta d'estabilisació per resonància del anión. Per raons similars, els seus valors de pKa es veuen poc afectats pel sustituyente R de cada carboxilo.

L'aplicació més comuna dels peroxiácidos orgànics és la conversió de alquenos en epóxidos (reacció de Prilezhaev).

Reacció de Prileschajew
Reacció de Prileschajew

Una atra reacció comuna és la conversió de cetones cíclicas en éster d'anell expandit per mig de l'ocupació de perácidos en una oxidació d'oxidació de Baeyer-Villiger. També s'utilisen per a l'oxidació d'aminas i tioéterés d'òxits d'amina i sulfóxidos.

La reacció dels àcits peroxicarboxílicos en clorur de acilo produïx peròxit de diacilo:

RCOCl+RCOA3HRCOOOCOR+HCl


Referències

[editar | editar còdic]
  1. Sharp, D. W. A. (1988). MIALL. Diccionari de química, Madrit: Alhambra. ISBN 84-205-1737-2.
  2. Harald Jakob et al. (2005), "composts de peròxit, Inorgànica", Enciclopèdia Ullmann de Química Industrial, Weinheim: Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a19_177.pub2
  3. Herbert Klenk, Peter H. Götz, Rainer Siegmeier, Wilfried Mayr (2005), "composts peroxi, orgànic", Enciclopèdia Ullmann de Química Industrial , Weinheim: Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a19_199
  4. Allinger, Norman L. et al. (1975). Química Orgànica, Barcelona: Reverté, p. 783. ISBN 84-291-7031-1.
  5. Organic Syntheses.50
    15.doi:10.15227/orgsyn.050.0015.Consultat el 2025-05-03.