2,4-dinitroclorobenceno
El 2,4-dinitroclorobenceno (DNCB) és un nitrocompuesto aromàtic en fòrmula (O2N)2C6H3Cl. En condicions normals, és un sòlit cristalí ortorrómbico, de color groc i olor característica similar al de les armeles. És poc soluble en aigua, pero sí és soluble en dissolvents orgànics com l'éter etílico, benceno, disulfuro de carbono i etanol.[1] S'utilisa a nivell industrial per a la síntesis d'atres composts.[2]
A nivell comercial es produïx per mig de la nitración del p-nitroclorobenceno en una mescla de àcit nítric i sulfúric. Existixen atres métodos de síntesis menys eficients, com la cloración del dinitrobenceno, la nitración del o-nitroclorobenceno i la dinitración del clorobenceno.[3]
Usos
[editar | editar còdic]Gràcies als seus dos grups nitro, el clorur és susceptible a substitució nucleófila. D'esta manera, el compost és un precursor de molts atres composts. La base dona el dinitrofenol, l'amoníac la dinitroanilina, el metóxido el dinitroanisol i les amina donen les amina secundàries.
El 2,4-ditroclorobenceno s'utilisa com a reactiu per a les reaccions d'alquilación, arilación i substitució i per a la producció de colorants, fotoquímics, explosius, fungicides i productes químics de caucho natural.[1]
Us en laboratori
[editar | editar còdic]El DNCB s'utilisa com substrat en ensajos d'activitat de l'enzima glutatión S-transferasa.[4] La molècula es conjuga en una única molècula de glutatión reduït que és absorbit llavors a 340 nm.
Us mèdic
[editar | editar còdic]El DNCB també pot ser usat per al tractament efectiu de les barrugas, en un ràtio d'efectivitat del 80%. Açò es deu a que el compost induïx una resposta immune alèrgica al virus causant d'elles.[5]
Seguritat
[editar | editar còdic]El 2,4-ditroclorobenceno induïx una reacció d'hipersensibilidad tipo IV en casi totes les persones expostes a ell, per lo que s'utilisa mèdicament per a evaluar l'activitat cèlules T en pacients. Esta és una prova de diagnòstic útil per a subjectes inmunodeprimidos.[5][6]
L'exposició a el DNBC pot causar dermatitis de contacte.[6]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 National Institutes of Health (ed.): «1-Chloro-2,4-dinitrobenzene» (en en). Hazardous Substances Data Bank.
- ↑ Erro en la seqüencia d'órdens: no existix el mòdul «Citas».
- ↑ F. Ullmann, Verlag S. Hirzel Leipzig. «Synthesis of 1-chloro-2,4-dinitrobenzene».
- ↑ (1974).J Biol Chem.249(22)
- 7130–7139.
- ↑ 5,0 5,1
- ↑ 6,0 6,1 (1986).Br. J. Dermatol..115(6)
- 663–8.doi:10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x.
- Este artícul conté una traducció derivada de «2,4-dinitroclorobenceno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.