Acoplament de Castro-Stephens
El Acoplament de Castro-Stephens és una reacció orgànica d'acoplament creuat entre acetiluro de coure (I) i un halogenuro de arilo, donant com a producte un alquino disustituido i un halur de coure (I).
Castro-Stephens reaction
La reacció va ser descrita en 1963 pels químics Castro i Stephens de la Universitat de Califòrnia en Riverside[1][2] i s'utilisa com una ferramenta en la síntesis orgànica. La reacció té similituts en la síntesis de Rosenmund-von Braun (1916) i el acoplament de Sonogashira (1973).
Una reacció típica és l'acoplament de yodobenceno en el acetiluro de coure del fenilacetileno, en refluix de piridina, per a produir difenilacetileno:
Application of Castro-Stephens coupling with phenyliodine
A diferència del acoplament de Sonogashira, l'acoplament de Castro-Stephens produïx composts heterocíclics, quan un grup nucleofílico és orto als halogenuros de arilo.[3]
Application of Castro-Stephens coupling with o-Iodobenzoic acid to produïx an isocoumarin
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ The Substitution of Aryl Iodides with Cuprous Acetylides. A Synthesis of Tolanes and Heterocyclics R. D. Stephens and C. E. Castro J. Org. Chem.; 1963; 28(12); pp 3313 - 3315; doi:10.1021/jo01047a008
- ↑ D. C. Owsley and C. E. Castro.Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.916 (1988); Vol. 52, p.128 (1972) Link.
- ↑ Synthesis of natural isocoumarins, artemidin and 3-propylisocoumarin G. Batu, R. Stevenson J. Org. Chem.; 1980; 45(8); pp 1532–1534; doi:10.1021/jo01296a044
- Este artícul conté una traducció derivada de «Acoplamiento de Castro-Stephens» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.