Amidina
Les amidinas són un tipo de composts orgànics derivats dels oxácidos que inclouen un grup funcional C(=NH)NH2, equivalent a una amida en la que l'àtom d'oxigen del doble enllaç està reemplaçat per un grup NH.
Carboxamidinas
[editar | editar còdic]Quan el oxoácido original és un àcit carboxílic, la amidina resultant és una carboxamidina o carboximidamida (nom IUPAC) i té la següent estructura general:
Les carboxamidinas es coneixen en freqüència simplement com amidinas, ya que són el tipo de amidina més comunament trobat en la química orgànica. La amidina més simple és la formamidina, HC(=NH)NH2.
Eixemples de amidinas són:
- DBU (1,8-Diazabiciclo(5.4.0)undec-7-eno)
- Diminazena
- Benzamidina
- Pentamidina
- Paranilina
La forma més comuna de produir amidinas primàries és per mig de la reacció de Pinner. La reacció del nitril en alcohol àcit dona un iminoéter; el tractament d'est en amoníac completa la conversió a la amidina.
Propietats
[editar | editar còdic]Les amidinas són molt més bàsiques que les amidas i estan entre les bases més fortes no carregades / no ionizadas[1][2]
La protonación ocorre sobre el nitrogen hibridado sp². Açò ocorre perque la càrrega positiva es pot deslocalizar en abdós àtoms de nitrogen. L'espècie catiónica resultant és coneguda com un ion amidinium [3] i posseïx llongituts d'enllaç C-N idèntiques.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Roche VF. Improving Pharmacy Students’ Understanding and Long-term Retention of Acid-Base Chemistry. American Journal of Pharmaceutical Education. 2007;71(6):122.
- ↑ Clayden, (2001). Oxford university press (ed.). Organic chemistry, p. 202. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ↑ Thomas Schrader (2005). Wiley-VCH (ed.). Functional synthetic receptors, pp. 132.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Amidina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.