Carbamato
Els carbamatos són composts orgànics derivats del àcit carbámico (NH2COOH), àcit que no es coneix en estat lliure, encara que sí numerosos derivats en forma de sals o de éster.[1] Tant els carbamatos com els éster de carbamato i els àcit carbámicos són grups funcionals que es troben interrelacionados estructuralment i poden ser interconvertidos químicament. Els éster de carbamato també es coneixen en el nom uretanos i tenen ampli us en l'indústria del plàstic. Les unitats de polímero unides per grups de carbamatos divalentes –NH–(C=O)–O– són una família important dels plàstics, els poliuretanos.
Síntesis
[editar | editar còdic]Els àcit carbámicos són derivats de amina:
L'àcit carbámico és casi tan àcit com l'àcit acètic. L'ionisació d'un protó genera el anión carbamato, que és la base conjugada de l'àcit carbámico:
El carbamato més senzill i al mateix temps més fàcil d'obtindre el carbamato amònic, que se sintetisa per reacció directa entre el amoniaco sec i el diòxit de carbono sec
Els carbamatos també es poden obtindre a partir de la hidrólisis de cloroformamidas:
També poden obtindre's per mig d'un transposició de Curtius, en el qual es fa reaccionar un isocianato en un alcohol.
Aplicacions
[editar | editar còdic]És convenient recalcar que la sal inorgànica carbamato d'amoni és produïda en gran escala com a intermediari químic en la producció del producte agroquímico urea a partir del amoníac i del diòxit de carbono.
Els carbamatos en la bioquímica
[editar | editar còdic]Els grups N-amino terminals dels residus de valina en les cadenes α- β- de la deoxihemoglobina existixen en forma de carbamatos. Açò ajuda a estabilisar a la proteïna mentres es transforma en deoxihemoglobina i aumenta la seua tendència a lliberar l'oxigen remanente que encara es troba unit a la proteïna. L'influència d'estos carbamatos en l'afinitat de l'hemoglobina per l'O2 es denomina efecte Bohr.
Els grups ε-amino dels residus de lisina en l'ureasa i fosfotriesterasa també es presenten com carbamatos. El carbamato derivat del aminoimidazol és un intermediari en la biosíntesis de l'inosina. Es genera carbamil fosfat abans que CO2 a partir de la degradació metanogénica del carboxifosfato.[2]
Captura de el CO2 per mig de la ribulosa 1,5-bisfosfato carboxilasa
[editar | editar còdic]Pero potser el més important carbamato de la naturalea és el que es troba involucrat en la captura de el CO2 inorgànic en la fotosíntesis vegetal, ya que este procés és l'inici de casi totes les cadenes tróficas en la naturalea i resulta entre atres coses rellevant per al calfament global. L'enzima RuBisCO (Ribulosa 1,5-bisfosfato carboxilasa/oxigenasa) fixa una molècula de diòxit de carbono en forma de carbamato al començ del Cicle de Calvin. En el lloc actiu de l'enzima, un ion Mg2+ es troba unit a uns residus dels aminoàcits àcit glutámico, àcit aspártico i lisina, esta última en forma de carbamato. El carbamato es forma quan la cadena lateral de lisina no carregada propenca al ion reacciona en una molècula de diòxit de carbono provinent de l'aire, lo que causa que esta adquirixca càrrega i per tant siga capaç d'unir al ion Mg2+.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Sharp, D. W. A. (1988). MIALL. Diccionari de química, Madrit: Alhambra. ISBN 84-205-1737-2.
- ↑ Bartoschek, S.; Vorholt, J. A.; Thauer, R. K.; Geierstanger, B. H. and Griesinger, C., "N-Carboxymethanofuran (carbamate) formation from methanofuran and CO2 in methanogenic archaea: Thermodynamics and kinetics of the spontaneous reaction", Eur. J. Biochem., 2001, 267, 3130-3138. doi:10.1046/j.1432-1327.2000.01331.x
- Este artícul conté una traducció derivada de «Carbamato» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.