Cumarina
 |
Esta pàgina de desambiguació enumera artículs que tenen títuls similars. |
La cumarina és un compost químic orgànic pertanyent a la família de les benzopironas, el nom de les quals segons la IUPAC és 2H-cromen-2-ona.
En el seu estat normal (estàndar) es caracterisa per una estructura cristalina i incolora. A este esquelet se li poden adicionar diferents residus formant la família de les cumarinas. Les cumarinas es consideren un grup de metabòlits secundaris de les plantes.
Etimológicamente, «cumarina» deriva de la paraula francesa coumarou, utilisada per a referir-se al fava de Tonka. Es troba de forma natural en gran varietat de plantes, i en alta concentració en el Fava de Tonka (Dipteryx odorata), grama d'olor (Anthoxanthum odoratum), asperula olorosa (Galium odoratum), gordolobo (Verbascum spp.), herba de búfalo (Hierochloe odorata), canella de Cassia (Cinnamomum aromaticum), trébol d'olor (Melilotus ssp.) i Panicum clandestinum.
Encara que la cumarina en sí no té propietats anticoagulant, esta es transforma per acció de gran varietat de foncs en l'anticoagulant natural dicumarol. Açò ocorre com a resultat de la producció de la 4-hidroxicumarina, ademés (en presència de formaldehit d'orige natural) dona lloc al dicumarol, un producte de fermentació i micotoxinas. Esta substància va ser responsable de la malaltia hemorrágica coneguda històricament com "malaltia del trébol dolç" del ganado que s'alimenta d'este forraje.[1] A raïl de l'estudi d'esta malaltia s'han pogut sintetisar gran varietat d'agents anticoagulant, similars al dicumarol, com per eixemple la warfarina.
La cumarina té valor clínic en sí mateixa, com modificador d'edemas. Se sap que les benzopironas cumarínicas, com la 5,6 benzopirona, benzopirona 1,2, diosmina, estimulen els macrófagos per a degradar el albumen extracelular, lo que permet una reabsorción més ràpida dels líquits edematosos.[2][3]
Síntesis i metabolisme
[editar | editar còdic]La cumarina es pot preparar en el laboratori per mig de la Reacció de Perkin entre salicilaldehído i anhídrit acètic. La Condensació de Pechmann[4] és una atra de les formes de sintetisar la cumarina i els seus derivats.
La biosíntesis de la cumarina en plantes es fa a través de la hidroxilación, la glucólisis i la ciclación del àcit cinámico.
- Metabolisme en humans: L'enzima codificada pel gen UGT1A8 conta en activitat glucuronidasa i posseïx molts substrats incloent a les cumarinas.[5]
Funcions biològiques
[editar | editar còdic]En plantes es troben en els tegumentos de les llavors, fruts, flors, raïls, fulls i tallos, encara que la major concentració es troba en general en fruts i flors. La cumarina funciona com a defensor per a la planta, ya que posseïx propietats supresoras del gana, lo que explicaria la seua extensió generalisada, especialment en pastures i trébols. Açò provoca la disminució de l'impacte del pastoreig sobre el forraje. Ademés, té propietats antimicrobianas, captadoras de radiació UV i inhibidores de la germinació. A pesar de l'agradable olor dolça d'este compost i de ser responsable de noms de plantes com el trébol dolç o la grama dolça, a les plantes no li les ha denominat aixina pel seu sabor. La cumarina té un sabor amarc i els animals l'eviten sempre que poden, puix produïx hemorràgies internes.[6]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Bye, A., King, H. K., 1970. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal 117, 237-245.
- ↑ Casley-Smith,J.R., Morgan R.G., and Piller, N.B., 1993. Treatment of Lymphedema of the Arms and Legs with 5,6-Benzo-[alpha]-pyrone. The New England Journal of Medicine. Volume 329:1158–1163. Number 16.
- ↑ Australasyan Lymphology Association. Review of benzypyrone drugs and edema
- ↑ H. v. Pechmann (1884). «Neue Bildungsweise der Cumarine. Synthese dones Daphnetins». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 17 (1): pp. 929–936.
- ↑ Ritter, J.K., Chen, F., Sheen, Y.Y., Tran, H.M., Kimura, S., Yeatman, M.T., Owens, I.S. 1992. A novell complex locus UGT1 encodes human bilirubin, phenol, and other UDP-glucuronosyltransferase isozymes with identical carboxyl termini. J Biol Chem. Volum 267. 5. pàgines 3257–61
- ↑ Link, K.P. 1959. The discovery of dicumarol and its sequels. Circulation. Volum 19. 1. pàgines 97–107 [1]
- Este artícul conté una traducció derivada de «Cumarina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.