Degradació de Barbier-Wieland
La Degradació de Barbier-Wieland és un método de síntesis orgànica en a on s'obté la reducció de la cadena d'un àcit carboxílic al seu homòlec menor.
El método consistix en tres reaccions independents consecutives:
- Partint d'un éster de l'àcit que es desija homologar (Vore esterificació) se li fa reaccionar en el reactiu de Grignard d'un halobenceno. El producte és un alcohol 1,1 difenílico.
- L'alcohol sofrix una reacció d'eliminació en anhídrit acètic. El hidroxilo de l'alcohol es acila i aixina, el grup acetiloxi funciona com a grup eixint. cal mencionar que la conjugació de la doble lligam en els anells aromàtics favorix l'eliminació del grup acetiloxi.
- Es porta a terme una escissió oxidativa en òxit de cromo (VI), donant aixina l'àcit carboxílic desijat i benzofenona com a subproducte.[1]
Un atre oxidant molt comú pot ser una mescla de peryodato de sodi en tetróxido de ruteni.[2]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ H. Wieland(1912).Chemische Berichte.45
- 484.
- ↑ Jerry March (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms And Structure 6th Edition, New Jersey, US: Wiley. ISBN 978-0-471-72091-1.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Degradación de Barbier-Wieland» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.