Escualeno
El escualeno és un compost orgànic natural obtingut originalment en propòsits comercials a partir del oli de fege de taburó; no obstant, també existixen fonts vegetalés com el salvat d'arròs, els grans de la quihuicha,[1] el germen del blat, i les olivas. Tots els organismes complexos produïxen escualeno, inclós els humans. El escualeno és un hidrocarbur i un terpeno.
El escualeno és utilisat pels actuals condrictios (taburons i ralles) per a conseguir flotabilitat perque és menys dens que l'aigua de mar (0,88 g/cm³), ya que carixen de bufa natatoria, present en la majoria dels peixos gose-vos. Ho almagasenen en el fege que pot aplegar a ocupar una quarta part del cos de l'animal.
Biosíntesis
[editar | editar còdic]
La síntesis de escualeno comença quan el mevalonato rep dos fosfats, cada u d'ATP diferent, i queda en forma de mevalonato-5-pirofosfato; després rep un tercer fosfat sobre l'atre radical alcohol i queda en forma de mevalonato-3-fosfat-5-pirofosfato.
A continuació se separa el fosfat del carbono 3 i una molècula de diòxit de carbono. Queda una estructura de quatre carbonos, un enllaç doble i un grup metilo denominat isopentilpirofosfato (IPP). Este pas ho efectua una descarboxilasa; el isopentilpirofosfato es troba en equilibri en el 3-3-dimetilalilpirofosfato (DMAPP), que és el compost anterior en diferent colocació de l'enllaç doble.
L'unió de dos d'estes unitats (DMAPP + IPP) origina una cadena de huit carbono en dos grups metilo, dos enllaços dobles i un radical pirofosfato cridada geranilpirofosfato (GPP). Açò es porta a terme per l'acció d'una transferasa, quedant lliure un pirofosfato. Per acció de la transferasa, s'agrega una atra unitat de isopentilpirofosfato, quedant farnesilpirofosfato, que té una cadena de 12 carbono en tres grups metilo, tres enllaços dobles i en un dels seus extrems el radical pirofosfato.
Dos molècules de farnesilpirofosfato, per acció de la sintetasa del escualeno, perden els grups pirofosfato i, unint-se pels extrems a on existixen els pirofosfatos, es forma el escualeno. Consistix en una cadena de 24 carbono en sis grups metilo i 6 enllaços dobles. El escualeno és ciclado per la lanosterol ciclasa per a formar lanosterol, que és precursor del colesterol.
L'enzima que cataliza la reacció de conexió coa-coa entre abdós pirofosfatos de farnesilo és l'escualeno sintasa (EC 2.5.1.21) per mig del següent mecanisme:
- A) Adició electrofílica
- B) Ciclización en formació del pirofosfato de preescualenilo
- C) Transposició
- D) Reducció en NADPH
Us com adyuvante en vacunes
[editar | editar còdic]Els adyuvantes inmunitarios són els que estimulen el sistema immune i aumenten la resposta inmunitario quan s'administren conjuntament en una vacuna.[1] El escualeno és una de les substàncies que pot utilisar-se com adyuvante i s'ampra en alguns tipos de vacunes contra la grip i el paludisme.[2]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 Biotechnology and Applied Biochemistry.69(6)
- 2745–2752.ISSN 0885-4513.doi:10.1002/bab.2319.Consultat el 2026-02-07.
- ↑ Andrew Pollack. Benefit and Doubt in Vaccine Additive, The New York Claves, 21 de setembre de 2009.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Escualeno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.