Guaiacol
El guaiacol és un compost orgànic d'orige natural que la seua fòrmula és C6H4(OH)(OCH3), aïllat per primera volta per Otto Unverdorben en 1826.[1] Encara que ho biosintetizan diversos organismes,[2] este groguenc oli aromàtic deriva habitualment del guaiacum i de la creosota de fusta. Les mostres s'enfosquixen en expondre's a l'aire i a la llum. El guaiacol està present en el fum de llenya, com a resultat de la pirólisis de la lignina. Este compost contribuïx com potenciador del sabor (per eixemple, el café torrat).[3]
Preparació
[editar | editar còdic]El guaiacol es produïx per metilación del catecol, usant, per eixemple, potasa i sulfat de dimetilo:[4]
- C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2
Métodos de laboratori
[editar | editar còdic]El guaiacol es pot preparar de diverses maneres en laboratori. 2-aminoanisol, derivat en dos passos del anisol, pot hidrolizarse a través del seu derivat del diazonio. El guaiacol pot sintetisar-se per la vaig donarmetilación de catecol, seguit de mona-desmetilación selectiva.[5]
- C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa[6] → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3
Usos i reaccions químiques
[editar | editar còdic]El guaiacol és un precursor de varis saborisants, com l'eugenol[7] i la vainillina. S'estima que el 85% del suministrament mundial de l'aroma de vainillina prové del guaiacol. La ruta implica la condensació d'àcit glioxílico en guaiacol per a donar àcit mandélico, que es oxida per a produir àcit fenilglioxílico. Este àcit experimenta una descarboxilación per a proporcionar l'aroma de vainillina.[8]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Stevens, M. E.(1943).Ca Med Assoc J.48(2)
- 124–7.
- ↑ Vejau, per eixemple, Duffey, S. S.(1977).Comparative Biochemistry and Physiology B: Biochemistry & Molecular Biology.56(2B)
- 101–102.doi:10.1016/0305-0491(77)90029-3.
- ↑ Dorfner, R.Journal of Agricultural and Food Chemistry.51(19)
- 5768–5773.ISSN 0021-8561.doi:10.1021/jf0341767.
- ↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ Etanotiolato de sodi
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ (2007) «Vanillin», Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 5ª edició (en en), Hoboken, NJ: Wiley-Interscience, pp. 544–556. ISBN 9780471238966.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Guaiacol» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.