Mauveína
La mauveína o malveína (de l'anglés ‘mauveine’), també coneguda com púrpura de Perkin, malva o anilina morada va ser el primer colorant químic orgànic sintètic.[1]
El químic anglés William Henry Perkin, discípul d'August Wilhelm von Hofmann, va descobrir fortuitamente en 1856 una tenyida en una tonalitat púrpura (malva) i davant este èxit, ho va patentar eixe mateix any com a púrpura de anilina, quan només tenia 18 anys.[2] També es troba entre les primeres tenyides que es varen produir en massa, donant lloc al naiximent dels colorants sintètics, quan es varen descobrir atres tenyides com el magenta, des de 1859, denominat fucsina.[3]
Química
[editar | editar còdic]La mauveína és una mescla de quatre composts aromàtics relacionats que diferixen en el número i l'ubicació dels grups metilo. El seu síntesis orgànica implica dissoldre anilina, p-toluidina i o-toluidina en àcit sulfúric i aigua en una proporció aproximada d'1:1:2, i després agregar dicromat de potassi.[4]
La mauveína A (C26H23N4+X−) incorpora 2 molècules de anilina, una de p-toluidina i una d'o-toluidina. La mauveína B (C27H25N4+X−) incorpora una molècula de anilina, una atra de p-toluidina i dos d'o-toluidina. En 1879, Perkin va mostrar que la mauveína B està conectada en les safraninas per la pèrdua reductora/oxidativa/ del grup p-tolueno.[5] De fet, la safranina és una sal de 2,8-dimetil fenazinium, mentres que la parasafranina produïda per Perkin se supon fora l'isòmer d'1,8-(o 2,9) dimetilo.
L'estructura molecular de la mauveína ha segut difícil de determinar, sent finalment identificada en 1994, més d'un sigle despuix del seu descobriment.[6] En 2007, es varen aïllar i varen identificar dos més: la mauveína B2, un isòmer de la mauveína B en metilo en diferent grup arilo, i la mauveína C, que té un grup p-metilo més que la mauveína A.[7]
-
Fòrmula esqueletal de la mauveína A -
Fòrmula esqueletal de la mauveína B -
Fòrmula esqueletal de la mauveína B2
-
Fòrmula esqueletal de la mauveína C
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Hubner(2006).Chemie in unserer Zeit.40(4)
- 274–275.doi:10.1002/ciuz.200690054.
- ↑ Francisco Doménech. Heralt (ed.): «Malva. El color de la química». Consultat el 22 de maig de 2018.
- ↑ «[1]», CNN. Consultat el 22 de maig de 2018.
- ↑ A Microscale Synthesis of Mauve Scaccia, Rhonda L.; Coughlin, David; Ball, David W. J. Chem. Educ. 1998 75 769 Abstract
- ↑ W. H. PerkinJ. Chem. Soc. Trans..1879
- 717–732.doi:10.1039/CT8793500717.
- ↑ J. Chem. Soc. Perkin 1.1994
- 5–7.doi:10.1039/P19940000005.
- ↑ J. Seixas de Melo, S. Takato, M. Sousa, M. J. Melo and A. J. Parola, Revisiting Perkin's dye(s): The spectroscopy and photophysics of two new mauveine compounds (B2 and C) Chem. Commun., 2007; 2624–26 doi:10.1039/b618926a
- Este artícul conté una traducció derivada de «Mauveína» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.