Metalación
La metalación és una reacció química que dona lloc a composts en els que un àtom de metal està unit a una molècula covalente (generalment orgànica).
El liti metàlic en contacte en un derivat halogenado (halur o halogenuro orgànic) reacciona i l'àtom de liti s'unix a la molècula orgànica, i forma un compost de organolitio i el corresponent halogenuro de liti. D'igual manera el magnesi metala als halurs orgànics per a donar reactius de Grignard (composts de organomagnesio).
Els protones (hidrones, H+) d'una molècula que posseïxca caràcter àcit, encara que només siga llaugerament, poden ser canviats per un àtom de metal per mig d'una mescla reactiva adequada de n-butillitio.
Per eixemple el tolueno reacciona en n-butillitio formant un compost de organolitio per un mecanisme de metalación.[1]
- C6H5-CH3 + CH3-CH2-CH2-CH2Li → C6H5-CH2Li + CH3-CH2-CH2-CH3
Reactius i dissolvents en les metalaciones
[editar | editar còdic]Per a conseguir que l'àtom de metal s'una a una molècula orgànica, podem tractar-la en el metal pur, en una amida metàlica o en un atre compost organometálico prèviament preparat.[2]
Com a dissolvent es pot amprar tetrahidrofurano. Els enllaces Carbono-Metal són poc polars, aixina que els composts formats són solubles en alguns dissolvents orgànics com hexano, éter o benceno.
Transmetalación
[editar | editar còdic]- Artícul principal → Transmetalación.
La transmetalación és una reacció en la que s'intercanvien dos àtoms de metal entre dos molècules orgàniques diferents. Per eixemple, les transmetalaciones es poden conseguir per mig de la reacció d'un reactiu de organolitio en una sal metàlica.
Per eixemple, un compost de organolitio cíclico pot portar a terme processos de transmetalación en zinc o coure. Aixina es pot prepara un compost de organozinc per transmetalación liti-zinc.[3]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Metalación de tolueno per n-butillitio. N. Cardona et al. Anals de química, Volum 68, Números 7-12 (1972). Societat Espanyola de Física i Química, Consell Superior d'Investigacions Científiques.
- ↑ Manual de química orgànica. Hans Beyer, Wolfgang Walter. Editorial Reverté, 1986. ISBN 8429170669. Pág.201
- ↑ Reacció seqüencial de carbolitiación intramolecular i transmetilación liti-metal (Zn, Cu, B). Rosa M. Ortiz Trujillo. Universitat d'Alacant, 2004.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Metalación» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.