Est artícul o secció sobre química necessita ser wikificat en un format adequat a les convencions d'estil de L'Enciclopèdia en valencià. Per favor, edita-lo per a complir en elles. No elimines est avís fins que ho hages fet. ¡Colabora ! Per ara no estem classificant els artículs per a wikificar per química. Per favor, tria una categoria d'artículs per wikificar d'.
La metionina (abreviada com Met o M) és un aminoàcithidrófobo, la fòrmula química del qual és: HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3. En ser hidrófobo este aminoàcit essencial està classificat com no polar.
El bacteriólogo i inmunólogo nortamericà John Howard Mueller va comprovar en 1922 que l'adició d'una mescla dels aminoàcits a les colónies d'estreptococs (Streptococcus hemolyticus) no era suficient per al seu creiximent.[1] No obstant, es va conseguir en l'adició de caseïna. Per això Mueller va assumir que la caseïna encara devia contindre a lo manco un aminoàcit adicional. Durant l'investigació posterior de la caseïna Mueller per primera volta va ser capaç d'aïllar la metionina.[2][3] La elucidación de la fòrmula estructural i de la síntesis la varen conseguir en 1926 el britànic George Barger i el seu assistent Frederick Philip Coine,[4] i Barger va publicar en 1931 una síntesis millorada.[5] El nom de la metionina, una abreviatura de "àcit γ-metiltiol-α-amino-butírico", deriva d'un treball de S. Odake (1925).[6]
Junt a la cisteína, la metionina és un dels dos aminoàcits proteinogénicos que contenen sofre. Est deriva de la S-Adenosil metionina (SAM), servint com a donant de metilos (la SAM també és usada per les plantes en la síntesis del etileno, en un procés conegut com a cicle de la metionina o cicle de Yang). La metionina és un intermediari en la biosíntesis de la cisteína, la carnitina, la taurina, la lecitina, la creatina, la fosfatidilcolina i uns atres fosfolípits. Fallos en la conversió de metionina poden desembocar en ateroesclerosis. Per això, la metionina és un aminoàcit essencial azufrado la funció del qual és proporcionar sofre per a la síntesis de cisteína. La metionina deu obtindre's a través de la dieta, ocorrent este procés de conversió en el fege, a on la metionina es transforma en homocisteína, d'ahí a cistationina, que després es trenca en combinar-se en serina (aminoàcit no essencial) per a produir cisteína, requerint vitamina B6. La vitamina B6 és el "motor" necessari per a que les enzimes del fege realisen el trasllat i l'unió dels àtoms de sofre necessaris per a transformar la serina en cisteína, per lo que si no hi ha suficient B6, esta via metabòlica s'interromp.
La metionina és un dels dos aminoàcits codificats per un únic codón del còdic genètic, el AUG (l'atre és el triptófano, que està codificat pel codón UGG), que és també el mensage que indica a el ribosoma l'inici de la traducció d'una proteïna des del ARNm. Com a conseqüència la metionina és el primer aminoàcit incorporat, a pesar de que sol ser eliminada en les modificacions postraduccionals en les diferents cèles.
Com a aminoàcit essenciala metionina no és sintetisada en els humans, per lo tant hem d'ingerir metionina o proteïnes que la continguen. En les plantes i els microorganismes, la metionina és sintetisada per una via que utilisa tant àcit aspártico com a cisteína. Primer, l'àcit aspártico es convertix, via la β-aspartilo-semialdehído, en homoserina, introduint un parell de grups metilenos contigus. La homoserina pansa a convertir-se en 0-succinilhomoserina que despuix d'açò reacciona en la cisteína per a produir cistationina que és clau per a donar pas a la homocisteína. Posteriorment va la metilación del grup tiol a partir de fosfat lo que forma la metionina. Tant la cistationina-γ-sintetasa i la cistationina-β-sintetasa requerixen Piridoxil-5’-fosfat com cofactor, mentres que la metiltransferasa homocisteína requerix de Vitamina B12 com cofactor. Les enzimes que participen en la biosíntesis de la metionina són:
Aspartokinasa
β-aspartato semialdehído deshidrogenasa
homoserina dehidrogenasa
homoserina acetiltransferasa
cistationina-γ-sintetasa
cistationina-β-liasa
metionina sintetasa (en mamífers, este pas s'efectua per la homocisteína metiltransferasa)
A pesar de que els mamífers no poden sintetisar metionina, aixina i tot encara es pot utilisar en una gran varietat de vies biomèdiques, com en la generació de la homocisteína:
La metionina és convertida a S-adenosilmetionina (SAM) per la metionina adenosiltransferasa, que funciona com a donant en moltes reaccions de transferència de metilos i és convertit en S-adenosilhomocisteína (SAH); la adenocilhomocisteínasa convertix el SAH a homocisteína. Hi ha dos destins de la homocisteína: la regeneració de metionina i la formació de cisteína.
La metionina pot ser regenerada a través de la via de la homocisteína, participant la metionina sintetasa. En esta regeneració des d'homocisteína és requerida vitamina B12. Per això un aument d'homocisteína en anàlisis clínics podria ser un signe de deficiència d'esta vitamina. També pot ser remetilado usant la betaina glicina (NNN-trimetil glicina) a través de la via de la metionina en la que l'enzima beatina-homocisteína metiltransferasa (I. C.2.1.1.5, BHMT). La BHMT representa un 1.5 % de totes les proteïnes solubles en el fege i evidències recents sugerixen que pot tindre una gran influència en la homeostasis de la metionina i la homocisteína encara major que la metionina sintetasa.
La cistationina-beta-sintetasa (una enzima depenent del PLP) combina homocisteína i serina per a produir cistationina. En lloc de degradar cistationina via cistationina-beta-liasa, característica esta degradació de la biosíntesis, en este cas la cistationina és trencada passant a cisteína i en la α-ketobutirato produint cistationina-I-liasa.
L'alfa-ketoácido deshidrogenada convertix alfa-ketobutirato en propionilo-CoA que és metabolizado a propionil-CoA en un procés de tres passos.
Les poliaminasespermina i espermidina requerixen la transferència d'un sustituyente 3-aminopropil al nitrogen d'una molècula de putrescina o d'espermina. Dit grup s'obté per descarboxilación de la S-Adenosil metionina (SAM). Quan se sintetisa la espermina o la espermidina, el S-metiltiorribósido sofrix una série de transformacions de tal manera que es recupere la metionina. Dita ruta es coneix com a Ruta de salvament de la metionina ("Methionine Salvage Pathway").[7]
En les llavors de sésam podem trobar nivells prou alts de metionina, de la mateixa manera que en anous brasileres, peix, carn i atres llavors de plantes. Existixen numeroses frutes i vegetals, aixina com la majoria de llegums, que a penes contenen metionina, només en chicotetes cantitats. La metionina racémica sol afegir-se com a ingredient al menjar per a mascotes.
Cada dia són més els estudis que mostren que la restricció en el consum de metionina pot incrementar el periodo de vida d'alguns animals.
En 2005, un estudi va mostrar que la restricció en el consum de metionina sense restricció d'energia en els rosegadors, aumenta la duració de la seua vida.
La Metionina pot amprar-se com un pesticida en la lluita contra les orugas de palometa coa d'oroneta jaganta , que són una plaga greu per als cultius de taronges.[15]
↑Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach, John Wiley and Sons. ISBN 0470741686, 9780470741689.
↑Erro en la seqüencia d'órdens: no existix el mòdul «Citas»..
↑“A novell biorational pesticide: efficacy of methionine against Heraclides (Papilio) cresphontes, a surrogate of the invasive Princeps (Papilio) demoleus (Lepidoptera: Papilionidae)” . Journal of Economic Entomology104 (6): 1986–1990. doi:10.1603/ec11132. PMID 22299361.
