Nitrilimina

En química orgànica, les nitriliminas, nitriloiminas o amidas de nitril són una classe de composts orgànics que compartixen un grup funcional comú, en l'estructura general R-CN-NR, corresponent a una amina enllaçada a l'extrem N d'un nitril. L'estructura dominant per al compost pare nitrilimina és propargílica 1 en el esquema 1, en un enllaç triple C-N i en una càrrega formal positiva en el nitrogen i dos parells electrònics i una càrrega formal negativa en el nitrogen terminal. Atres estructures són menys importants, com la hipervalente 2, alénica 3, alílica 4 i carbénica 5.

$H-\equiv N+-N--H$ 1

Plantilla:Pad

$\mathrm{H}-!\text{equiv}\mathrm{N}=\mathrm{N}-\mathrm{H}$ 2

Plantilla:Pad

$H-C-=N+=N-H$ 3

Plantilla:Pad

$H-C+=N-N--H$ 4

Plantilla:Pad

$\mathrm{H}-\mathrm{C}\text{:}!-\mathrm{N}=\mathrm{N}-\mathrm{H}$ 5

Les nitriliminas varen ser observades per primera volta en la descomposició tèrmica dels 2-tetrazolés, lliberant nitrogen

Esquema 2. Formació de nitrilimina

Les nitriliminas són dipols 1,3 llineals en les cicloadiciones 1,3, i són representades per les estructures 1 i 3. En els alquinos generen pirazolés.