Reacció de Chugaev

En química orgànica, la reacció de Chugaev és una reacció que implica l'extracció d'aigua a partir d'alcoholés produint alquenos. El nom ve del químic rus Lev Aleksandrovich Chugaev (conegut també com Leo Aleksandrovich Tschugaeff), (16 d'octubre de 1873 - 9 d'octubre de 1922). El producte intermig de la reacció és una molècula de xantano.

Passos

En el primer pas de la reacció, xantato de potassi reacciona en disulfuro de carbono (CS₂ en la presència d'iodometano. l'electró sobrant de l'oxigen en el xantato s'enllaça en el carbono de el CS₂ fent que un dels electrons del doble enllaç de el CS₂ quede sobrant en un dels àtoms de sofre. Este electró forma un enllaç iònic en el catión de potassi. Per raons d'estabilitat energètica, l'electró sobrer de l'àtom de sofre forma un enllaç covalente en el metà i igual el potassi en el iodo. El xantato intermediari és transformat en un tioéster.

Finalment, a altes temperaturas els electrons s'arreglen de tal modo que l'electró en el doble enllace S=C fa un nou enllaç en l'hidrogen del carbono distal al oxigen. L'electró que formava l'enllaç CH, trencat per l'electró del sofre és el que forma el doble enllaç del futur alqueno en el carbono veí. Per a que això ocórrega, un dels electrons del segon carbono, el que formava l'enllaç CO en l'oxigen forma un doble enllaç O=C creant un producte que es descompon en surfuro de carbonilo (SCO) i el asulfurado metanetiol (metilmarcaptano).