Reacció de Gewald
La síntesis de tiofenos de Gewald és una reacció orgànica que consistix en la condensació d'una cetona (o aldehit quan R2 = H) en un α-cianoéster en presència de sofre elemental i una base per a donar com a producte un 2-amino-tiofeno polisustituido.[1][2]
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]El mecanisme de la reacció de Gewald recentment ha segut elucidado.[3] El primer pas és una condensació de Knoevenagel entre la cetona (1) i el α-cianoéster (2) per a produir l'intermediari estable 3. El mecanisme de l'adició de sofre elemental és desconegut. Es postula que procedix a través de l'intermediari 4. La ciclización i la tautomerización fan que s'obtinga el producte desijat (6).
L'irradiació de microones s'ha demostrat profitós per al rendiment i els temps de reacció.[4]
Variacions
[editar | editar còdic]En una variació de la reacció Gewald se sintetisa un 3-acetil-2-aminotiofeno a partir d'un ditiano [Un aducto de sofre i acetona (R = CH3)] i la sal sòdica de la cianoacetona, la qual és inestable:[5]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Gewald, K.; Schinke, E.; Böttcher, H. Ber. 1966, 99, 94-100.
- ↑ Sabnis, R. W. Sulfur Rep. 1994, 16, 1-17. (Review)
- ↑ Sabnis, R. W.; Rangnekar, D. W.; Sonawane, N. D. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 333.
- ↑ Sridhar, M.; Raoa, R. M.; Babaa, N. H. K.; Kumbhare, R. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3171-3172. (doi:10.1016/j.tetlet.2007.03.052)
- ↑ Gernot A. Eller, Wolfgang Holzer Molecules 2006, 11, 371-376 Online article
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Gewald» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.