Reacció de Reformatski
La reacció de Reformatski (algunes voltes escrit reacció de Reformatskii o Reformatsky) és una síntesis orgànica que condensa aldehits 1 o cetones en α-halo ésterés 2 en presència de zinc metàlic per a formar b-hidróxiésteres de nomenclatura 3.[1][2] Va ser descoberta pel químic rus Serguéi Nikoláievich Reformatski.
El compost de organozinc, també cridat enolato de Reformatski, és preparat tractant un α-halo éster en pols de zinc. Els enolatos de Reformatski són menys reactius que els enolatos de liti o que els reactius de Grignard.
Algunes resenyes han segut publicades.[3][4]
Estructura
[editar | editar còdic]Les estructures cristalines dels complexos de reactius de Reformatski, tert-butil bromozincacetato i etil bromozincacetato en tetrahidrofurano (THF) han segut determinades. L'estructura d'abdós és dimérica, formant un cicle de huit membres en estat sòlit, pero diferixen en estereoquímica: l'anell de huit membres en el derivat etil adopta una conformació en forma de pot i té grups bromo cis i també lligants THF cis, mentres en el derivat tert-butil l'anell adopta la conformació cadira i els grups bromo i els ligandos THF se situen en trans.
Variacions
[editar | editar còdic]En una variació de la reacció de Reformatsky, una lactona s'unix en un aldehit en trietilborano i en tolueno a 78 °C.[5]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Reformatskii, S., Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus donen Ketonen, Ber. 1887, 20, 1210. doi:10.1002/cber.188702001268
- ↑ Reformatskii, S. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1890, 22, 44.
- ↑ Shriner, R. L. Org. React. 1942, 1, 1. (Resenya)
- ↑ Rathke, M. W. Org. React. 1975, 22, 423. (Resenya)
- ↑ Total Synthesis of UCS1025A Tristan H. Lambert and Samuel J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(2), 426 - 427. (Communication) doi:10.1021/ja0574567 [enllaç trencat]
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Reformatski» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.