Síntesis d'aminoàcits de Erlenmeyer-Plöchl
La síntesis d'aminoàcits de Erlenmeyer-Plöchl va ser descoberta per primera volta en 1893 pel químic alemà Friedrich Gustav Carl Emil Erlenmeyer que condensó el benzaldehído en N-acetilglicina en presència d'anhídrit acètic i acetat de sodi (inclús hi ha casos en els que es poden usar cantitats catalítiques de base (del 10% mol), pero en lloc d'acetat de sodi, s'ampra fosfat de potassi). La reacció va via condensació de Perkin seguida de la ciclación de la N-acetilglicina produint les cridades azlactonas de Ernelmeyer. Estes azlactonas de Erlenmeyer són realment oxazolonas.
Per la síntesis de Erlenmeyer de azlactonas es poden sintetisar a partir de la reacció d'un aldehit aromàtic en un àcit carboxílic aromàtic (com per eixemple l'àcit hipúrico) en presència d'anhídrit acètic.
Mecanisme de la síntesis
[editar | editar còdic]El mecanisme ya s'ha comentat que es tracta de dos reaccions acoplades: Reacció de Perkin + ciclación de l'àcit aromàtic corresponent[1]
Fins a ací es descriu l'obtenció de la azlactona o oxazolona.
Preparació de α-cetoácidos
[editar | editar còdic]A partir de l'oxazolona pot produir-se per hidrólisis els α-cetoácidos corresponents:
Preparació de α-aminoàcits
[editar | editar còdic]Si abans de la hidrólisis es fa una reducció en H2 (hidrogen) s'obtenen els corresponents aminoàcits:
Síntesis de fenilalanina
[editar | editar còdic]Com pot observar-se en la següent figura, l'àcit hipúrico[2] es autocondensa en presència de l'anhídrit acètic per a formar la 2-fenil-oxazolona.[3] Este intermig també té dos protones àcits i reacciona en benzaldehído, anhídrit acètic i acetat de sodi per a formar una azlactona o oxazolona. Este compost en reduir-ho dona la fenilalanina.[4]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Z. Wang (2009). Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley Verlag. ISBN 978-0-471-70450-8.
- ↑ A. W. Ingersoll, S. H. Babcock(1943).OrgSynth.2
- 328.
- ↑ G. E. VandenBerg, J. B. Harrison, H. E. Carter, B. J. Magerlein(1973).OrgSynth.5
- 946.
- ↑ H. B. Gillespie, H. R. Snyder(1943).OrgSynth.2
- 489.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer-Plöchl» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.