Terpineol

El terpineol en fòrmula química C₁₀H₁₈O, és una forma natural de monoterpeno d'alcohol que s'ha aïllat a partir d'una varietat de fonts tals com l'oli de cajeput, oli de pi, i oli petitgrain. Hi ha quatre isòmers: alfa-, beta-, gamma-terpineol i terpinen-4-ol. El beta- i el gamma-terpineol diferixen solament per l'ubicació del doble enllaç. El terpineol és per lo general una mescla d'estos isòmers en el que l'alfa-terpineol és el component principal.^{cita requerida}

Archiu:Terpineols.svg

Terpineols: alpha-, beta-, gamma-, and the 4-terpineol isomer

El terpineol té una olor agradable similar al sirimomo i és un ingredient comú en perfums, cosmètics, i sabors. α-terpineol és un dels dos més abundants aromes constituents del té lapsang souchong; α-terpineol s'origina en el fum de pi utilisat per a secar el té.

Encara que és d'orige natural, el terpineol és fabricat comunament des del més fàcilment disponible alfa-pineno.

En un estudi, una ruta alternativa a partir del d-limoneno es va demostrar:

Archiu:Terpineolsynthesisfromlimonene.png

Síntesis de terpineol, a partir de limoneno.

El limoneno reacciona en l'àcit trifluoroacético en una reacció de Markovnikov en acetat trifloruro intermig, el qual es hidroliza fàcilment en hidròxit de sodi a α-terpineol, en 76% de selectivitat. Productes adicionals són el β-terpineol en una mescla de cis-isomer i 4-terpineol.^{cita requerida}