Tioacetal
Els tioacetales són els anàlecs de sofre dels acetalés. Són preparats en una forma similar als acetales: per reacció d'un tiol en un aldehit:[1]
- RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR
Tals reaccions típicament ampren un catalisador, be un àcit de Lewis o un àcit de Brønsted.
Els ditioacetales generats a partir d'aldehits i 1,2-etanoditiol són útils en síntesis orgànica:
- C2H4(SH)2 + R'CHO → R'CHS2C2H4 + H2O
Encara que el carbono carbonílico d'un aldehit és electrofílico, els derivats deprotonados dels ditioacetales presenten centres de carbono nucleofílico:
- R'CHS2C2H4 + R2NLi → R'CLiS2C2H4 + R2NH
Novament, esta reactivitat és més comunament explotada en els 1,3-ditiolanos. L'inversió de la polaridad entre R'(H)Cδ+Oδ- i R'CLi(SR)2 és referida com umpolung.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Ricardo Martínez Rodríguez,Raquel R. Gragera Martínez (2008). Fonaments teòrics i pràctics de la Histoquímica. CSIC, Madrit
- Este artícul conté una traducció derivada de «Tioacetal» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.