Tioamida
Tioamida (rarament, tionamida) és un grup funcional en l'estructura general R-CS-NR'R, a on R, R', i R són grups orgànics. Són anàlecs a les amidas, pero exhibixen major caràcter d'enllaç múltiple en l'enllaç C-N, resultant en una barrera rotacional major.[1] Una de les tioamidas millor conegudes és la tioacetamida, que és usada com una font de aniones sulfur i és un bloc de construcció en química heterocíclica.
Preparació i estructura
[editar | editar còdic]Les tioamidas són preparades típicament tractant amidas en sulfur de fòsfor com el pentasulfuro de fòsfor i, en aplicacions especialisades, reactiu de Lawesson.[2][3] Una ruta alternativa implica la reacció de nitrils en sulfur d'hidrogen. La reacció de Willgerodt-Kindler també produïx benciltioamidas.[4]
Tioamidas en bioquímica i medicina
[editar | editar còdic]Les tioamidas són també un tipo de drogues que són usades per al control de la tirotoxicosis.
Les tioamidas han segut incorporades en péptidos com isósteros per a l'enllaç amida. Les modificacions peptídicas són anàlogues dels péptidos natius, lo que pot revelar relacions estructura-activitat. Els anàlecs dels péptidos també poden ser usats com a drogues en una biodisponibilidad oral millorada. Les tioamidas inhibixen l'enzima yodur peroxidasa en la tiroides, reduint la síntesis de triyodotironina (T3) i tiroxina (T4); bloqueja la recaptura de yodotirosinas del coloide. També bloqueja la lliberació de yodo de l'hormona perifèrica. Els efectes màxims ocorren només despuix d'un més, ya que l'agotament de l'hormona és causada per una síntesis reduïda, que és un procés llent.
Un efecte advers de les tioamidas és que penetren la barrera placentaria, llavors es recomana conte quan s'usa durant l'embaràs. El 10% dels pacients reporten erupció en la pell (com màcules i pápulas), urticaria, dermatitis, febra i artràlgia. El 0,03% de tots els pacients desenrollen agranulocitosis, un perillós efecte colateral.
Alguns membres del grup de les tioamidas inclouen al metimazol, carbimazol (convertit in viu a metimazol, i propiltiouracilo.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Kenneth B. Wiberg, Paul R. Rablen(1995).J. Am. Chem. Soc..117(8)
- 2201-2209.
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- Este artícul conté una traducció derivada de «Tioamida» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.