Trifenilfosfano

El trifenilfosfano (nom acceptat per la IUPAC, tradicionalment cridat trifenilfosfina) és un sòlit incoloro, insoluble en aigua i soluble en molts dissolvents orgànics apolarés com el benceno, i polars com el diclorometano, el cloroform etc. Consta d'un àtom de fòsfor (III) unit a tres grups fenilo. En dissolució a l'aire el fòsfor és oxidat llentament per a donar òxit de trifenilfosfina.

Síntesis

En el laboratori es pot obtindre a partir de tricloruro de fòsfor i bromur de fenilmagnesio:

PhBr + Mg -> PhMgBr

3 PhMgBr + PCl₃ -> PPh₃ + 3 MgBrCl

Variants d'esta reacció servixen també per a obtindre una gran varietat de fosfina paregudes. A escala tècnica es genera més convenientment per la substitució electrofílica directa de benceno en tricloruro de fòsfor en presència d'un àcit de Lewis com a catalisador:

3 C₆H₆ + PCl₃ -> PPh₃ + 3 HCl

Com a subproductes s'obtenen aixina el clorur de difenilfosfina (Ph₂PCl) i el dicloruro de fenilfosfina (PhPCl₂) que poden ser separats per destilació i servixen de productes de partida en atres reaccions de síntesis.

Reactivitat

El fòsfor del fosfano és fàcilment oxidable i produïx ya en dissolució a l'aire l'òxit de trifenilfosfina per autooxidación. En els halógenos clor i bromo dona els vaig donarhalogenuros corresponents:

PPh₃ + X₂ -> X₂PPh₃

Estos s'utilisen com a mijos suaus d'oxidació o en l'intercanvi de halogenuros.

En halogenuros de llogue com per eixemple l'ioduro de metilo es produïxen sals de fosfonio.

síntesis del ioduro de trifenilmetilfosfonio

síntesis del ioduro de trifenilmetilfosfonio

Si estos presenten un hidrogen en posició alfa al fòsfor este pot ser arancado en una base forta (en l'eixemple hidrur de sodi)per a donar un iluro que s'utilisa com a producte de partida per eixemple en reaccions de Wittig. Estes reaccions són importants per a l'obtenció d'olefinas com la vitamina A.

En química inorgànica i química organometálica la trifenilfosfina és un lligant important que s'unix al metal a través del parell d'electrons lliure sobre el fòsfor. Té un comportament semblat al monòxit de carbono (encara més semblat és el trifluoruro de fòsfor) i pot substituir-ho en diversos complexs metàlics, sobretot en l'àtom central en baixos estats d'oxidació. Modificant aixina les característiques químiques es té accés a numerosos catalisadorés àmpliament utilisats, per eixemple, en les reaccions d'hidroformilación etc.

En alguns metals reacciona no solament a través del àtom de fòsfor, sino que s'obtenen reaccions de orto-metalación a on el metal s'unix ademés a través del carbono en posició orto al fòsfor. Els productes de nou poden ser catalíticamente actius.