Triptamina

La triptamina és un alcaloide monoamina que es troba en plantes, fongos i animals. Conté en la seua estructura un anell indólico; està relacionada químicament en l'aminoàcit triptófano, del com deriva el seu nom. La triptamina es troba com traça en el sistema nerviós de mamífers i es creu que juga algun paper com neuromodulador o neurotransmissor.

La concentració de triptamina en el cervell de rata és d'uns 3,5 pmol/g.

Prevalença natural

Moltes plantes, si no totes, contenen chicotetes cantitats de triptamina com intermediari de la ruta biosintética d'una hormona vegetal, l'àcit indolacético (heteroauxina). Concentracions molt elevades poden trobar-se en moltes espècies de Acacia.

La triptamina actua com plaguicida natural.

Derivats de la triptamina

La triptamina és també l'esquelet d'un grup de composts coneguts colectivament com triptaminas, molts d'ells són biològicament actius, incloent neurotransmisores i drogues psicodèliques.

Els components millor coneguts d'esta família són la serotonina, un neurotransmissor important, i la melatonina, una hormona implicada en la regulació de les funcions fisiològiques diàries. Les triptaminas alcaloide naturals s'usen normalment per les seues propietats psicotrópicas.

Per eixemple, la psilocibina (extreta del fongo màgic Psilocybe cubensis) i la DMT (a partir de numeroses plantes, com la chacruna, utilisada en begudes com l'ayahuasca). Hi ha molts composts sintètics, com el sumatriptán usat com a medicació contra la migranya. Les taules següents contenen una àmplia mostra de les triptaminas substituïdes.

Estructura general de les triptaminas substituïdes

L'esquelet de la triptamina també es pot identificar com a part de l'estructura de composts més complexos, com per eixemple LSD, ibogaina i yohimbina. S'han investigat en profunditat una dotzena de composts per Ann i Alexander Shulgin baix el nom de TiHKAL.

Triptaminas seleccionades

Nom curt	Orige	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Nom complet
Bufotenina	Natural	H	H	OH	CH3	CH3	5-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina
DMT	Natural	H	H	H	CH3	CH3	N,N-dimetiltriptamina
Melatonina	Natural	H	H	OCH3	O=C-CH3	H	5-metoxi-N-acetiltriptamina
5-PIXE-DMT	Natural	H	H	OCH3	CH3	CH3	5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina
NMT	Natural	H	H	H	H	CH3	N-metiltriptamina
Psilocibina	Natural	H	PO4	H	CH3	CH3	4-fosforiloxi-N,N-dimetiltriptamina
Psilocina	Natural	H	OH	H	CH3	CH3	4-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina
Serotonina	Natural	H	H	OH	H	H	5-hidroxitriptamine
Nω-metilserotonina	Natural	H	H	OH	CH3	H	5-hidroxi-N-methiltriptamina
Triptófano	Natural	COOH	H	H	H	H	α-carboxiltriptamina
AET	artificial	CH2CH3	H	H	H	H	α-ethiltriptamina
AMT	artificial	CH3	H	H	H	H	α-metiltriptamina
DET	artificial	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	N,N-dietiltriptamina
DiPT	artificial	H	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	N,N-diisopropiltriptamina
DPT	artificial	H	H	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	N,N-dipropiltriptamina
5-PIXE-AMT	artificial	CH3	H	OCH3	H	H	5-metoxi-α-methiltriptamina
4-HO-DET	artificial	H	OH	H	CH2CH3	CH2CH3	4-hidroxi-N,N-dietiltriptamina
4-HO-DIPT	artificial	H	OH	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-hidroxi-N,N-diisopropiltriptamina
5-PIXE-DIPT	artificial	H	H	OCH3	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-metoxi-N,N-diisopropiltriptamina
4-HO-MET	artificial						4-hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamine
4-HO-MiPT	artificial	H	OH	H	CH(CH3)2	CH3	4-hidroxi-N-isopropil-N-metiltriptamina
Sumatriptan	artificial	H	H	SO2NHCH3	CH3	CH3	5-metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamina
Nom curt	Orige	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Nom complet

Vore també

• Llista de triptaminas naturals (anex)

beta-carbolina Ergolina

TiHKAL PiHKAL