Àcit sulfínico

Archiu:Sulfinic-acid-2D.png

Estructura general dels àcit sulfínicos.

Els àcit sulfínicos són oxoácidos orgànics de sofre en estructura RSO(OH) a on R és un radical orgànic. En estos composts organosulfurados , el sofre té una geometria piramidal . Són àcits més forts que els àcit carboxílics. Els àcit sulfínicos no són molt estables, encara que si ho són molts dels seus derivats, com a sals, amidas i éster. Les amidas i els éster poden obtindre's en formes ópticamente actives.

Preparació

Generalment es preparen in situ per mig d'acidificació de les corresponents sales de sulfinato, que solen ser més estables que l'àcit. Estes sals es generen per reducció de clorur de sulfonilo. Una ruta alternativa és la reacció d'els reactius de Grignard en diòxit de sofre . Els sulfinatos de metals de transició també es generen per mig de l'inserció de diòxit de sofre en alquilos metàlics, una reacció que pot procedir a través d'un complex de diòxit de sofre metàlic .

Eixemples

Un eixemple d'àcit sulfínico simple i molt estudiat és l'àcit fenilsulfínico. Un àcit sulfínico comercialment important és el diòxit de tiourea, que es prepara per mig de la oxidació de tiourea en peròxit d'hidrogen .

$(\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{S}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶(\mathrm{N}\mathrm{H})(\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2)\mathrm{C}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Un atre àcit sulfínico important, des del punt de vista comercial, és l'àcit hidroximetilsulfínico, que normalment s'ampra com la seua sal sòdica (HOCH₂SO₂Na). El hidroximetilsulfinato de sodi, també cridat Rongalita, és un important agent reductor.