Tiourea
.png)
La tiourea o tiocarbamida es tracta d'un compost orgànic de sofre en grups funcionals amino, imina i tiol. La seua estructura és similar a la urea pero en propietats diferents, tenint més relació en les tioamida. Es tracta d'un compost no combustible, pero genera gasos tòxics en incendiar-se. Es pot obtindre en dos formes isoméricas distintes.
S'utilisa en medicaments antitiroideos i per a controlar la tirotoxicosis; ademés d'utilisar-se en la creació de herbicida, pesticidas o resines, entre uns atres.
Propietats
[editar | editar còdic]Podem trobar la tiourea en forma sòlida, de color blanc, sense olor, i que cristaliza en una estructura bipiramidal ròmbica en quatre molècules per cela unitat. És l'únic cristal molecular conegut que és ferroeléctrico dins d'un cert ranc de temperatura.
Químicament, es tracta d'un compost orgànic de sofre en fòrmula SC(NH2)2, és dir, un compost orgànic organosulfurado. Té tres grups funcionals: amino, imino i tiol. La seua estructura és similar a la de la urea, de fet, solament es diferencia d'ella en l'àtom d'oxigen que és reemplaçat per un àtom de sofre; no obstant les propietats d'abdós composts són totalment diferents.[1]
Està relacionada en les tioamidas que són un grup funcional anàlecs a les amidas pero en enllaços múltiples a lo llarc de l'enllaç CN (barrera rotacional). La tioamida més coneguda és la tioacetamida; s'ampra en medicaments antitiroideos i per a controlar la tirotoxicosis.
En incendiar-se, encara que no és combustible, genera gasos tòxics, entre ells òxits de nitrogen i òxits de sofre, lo que supon un aument del perill relacionat en la toxicitat d'estos composts.[2]
La tiourea s'obté de dos formes tautoméricas , de les que la forma tiona predomina en solucions acuosas. La forma tiol o isotiourea, no obstant, la trobem en sals de isotiouronio (sal àcida de la isotiourea).
Usos i producció
[editar | editar còdic]Usos
[editar | editar còdic]- La principal aplicació de la tiourea residix en el processament de textils[3] (blanqueig de cotó, neteja de la maquinària de teñir, blanqueig de cuiro…).
-Síntesis orgànica; la tiourea reduïx els peròxit als diolés.[4] A -100 °C, nos trobem en el mig de la reacció i només ací podem vore una inestabilitat del endoperóxido (Prostaglandina H2). Trobem ademés un epidióxido que és similar al epóxido pero en dos àtoms d'oxigen i és en este intermig a on es reduïx a diol per tiourea.
La tiourea també s'usa en el tractament per a reduir l'ozonólisis donant composts de carbonilo.[5] Se sap que el sulfur de dimetilo és un reactiu eficaç per a la mateixa reacció, el problema és que és altament volàtil i té una olor desagradable mentres que la tiourea és inodora i no volàtil.
-Font de sulfur.: La tiourea s'ampra com una font de sulfur para, per eixemple, convertir halurs de llogue en tioles. Dites reaccions es produïxen a través de l'intermediació de les sals de isotiuronio. De la mateixa manera que les tioamidas, la tiourea pot servir com a font de sulfur despuix de la reacció en ions de metals bla.
-Precursor de heterociclos.[6] La tiourea s'utilisa per a la construcció de derivats de la pirimidina. Els productes farmacèutics com a àcit tiobarbitúrico i sulfatiazol es preparen usant tiourea.
- Poliment d'argent.[7]Alguns productes de neteja, tenen en la seua etiqueta tiourea que pot crear un lixiviado d'argent i or en la seua oxidació selectiva evitant aixina l'us de cianur i la fundició.
-Organocatálisis. Les tioureas substituïdes són catalisadors per a la síntesis orgànica i dit fenomen rep el nom de organocatálisis de tiourea.[8]
-Síntesis de tioureas substituïdes. Els derivats de tiourea s'utilisen en organocatálisis. Les tioureas es poden preparar per mig de l'acoplament de dos amina en tiofosgeno. Les amina es poden condensar en tiocianatos per a donar tioureas.
- Atres usos. Usos industrials com la producció de resines ignífugas i acceleradors de vulcanización. S'usa com a agent auxiliar en paper diazo, paper de fotocòpia sensible a la llum i casi tots els papers de còpia, també per a tonificar impressions fotogràfiques de gelatina d'argent. Atres usos més rars com electrodeposición lluent i semibrillante de Clifton-Phillips i Beaver,[9] i una solució en clorur d'estanys II com a solució d'estany no electrolític para plaques de circuit imprés de coure.
Producció
[editar | editar còdic]La producció de tiourea, de manera anual en tot lo món, és d'aproximadament 10000 tonellades en l'any 2002[3] Al voltant del 40% es produïx en Alemània, un atre 40% en China, i 20% en Japó. La tiourea es pot produir a partir de tiocianato d'amoni (com ya hem vist) pero és més comú produir-la per la reacció de sulfur d'hidrogen en la cianamida càlcica (compost inorgànic usat en fertilisants) en presència de diòxit de carbono.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ «Thiourea» (en anglés). Consultat el 18 de novembre de 2017.
- ↑ «Tiourea» (en espanyol). Consultat el 12 de novembre de 2017.
- ↑ 3,0 3,1 Bernd Mertschenk, Ferdinand Beck, Wolfgang Bauer "Thiourea and Thiourea Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. All rights reserved. doi:10.1002/14356007.a26_803
- ↑ (1974).1974(12)
- 876–877.doi:10.1055/s-1974-23462.
- ↑ Gupta, D., Soman, G., and Dev, S.(1982).Tetrahedron.38(20)
- 3013–3018.doi:10.1016/0040-4020(82)80187-7.
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ Anthony Esposito. "Peñoles, UAM unveil pilot thiourea Au-Ag leaching plant - Mexico". Business News Americas (July 13, 2007).
- ↑ Chem. Soc. Rev..32
- 289–296.doi:10.1039/b107298f.
- ↑ (Fall 2013) 81st Universal Metal Finishing Guidebook, Metal Finishing Magazine, pp. 285.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Tiourea» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.