Catalisador de transferència de fase

En química, un catalisador de transferència de fase o PTC (per les seues sigles en anglés) és un catalisador que facilita la migració d'un reactiu d'una fase a una atra fase a on es produïx la reacció. La catálisis de transferència de fase és una forma especial de catálisis heterogénea. Els reactius iònics són a sovint solubles en una fase acuosa pero insolubles en una fase orgànica en absència del catalisador de transferència de fase. El catalisador funciona com un detergent para solubilizar les sals en la fase orgànica. La catálisis de transferència de fase es referix a l'acceleració de la reacció despuix de l'adició del catalisador de transferència de fase.

En usar un procés PTC, un pot conseguir reaccions més ràpides, obtindre conversió o rendiments més alts, fer menys subproductes, eliminar la necessitat de solvents costosos o perillosos que dissoldran tots els reactius en una fase, eliminar la necessitat de matèries primeres costoses i/o minimisar els problemes de residus. Els catalisadors de transferència de fase són especialment útils en la química verda — en permetre l'us d'aigua, es reduïx la necessitat de dissolvents orgànics.

Contràriament a la percepció comuna, el PTC no es llimita a sistemes en reactius hidrófilos i hidrófobos. El PTC a voltes s'ampra en reaccions líquit/sòlit i líquit/gas. Com el seu nom ho indica, un o més dels reactius es transporten a una segona fase que conté abdós reactius.

Tipos

Els catalisadors de transferència de fase per a reactius aniónicos són a sovint sales d'amoni cuaternario. Els catalisadors comercialment importants inclouen clorur de benciltrietilamonio, clorur de metiltricaprilamonio, clorur de metiltributilamonio i clorur de metiltrioctilamonio. També s'usen sales orgàniques de fosfonio, per eixemple, bromur de hexadeciltributilfosfonio. Les sals de fosfonio toleren temperatures més altes, pero són inestables cap a la base i es degraden a òxit de fosfina.

Per eixemple, la reacció de substitució alifática nucleofílica d'una solució acuosa de cianur de sodi en una solució etérea d'1-bromooctano no ocorre fàcilment. L'1-bromooctano és poc soluble en la solució acuosa de cianur, i el cianur de sodi no es dissol be en l'éter. Despuix de l'adició de chicotetes cantitats de bromur de hexadeciltributilfosfonio, es produïx una reacció ràpida per a donar nitril nonílico:

C₈H₁₇Br + NaCN → C₈H₁₇CN + NaBr (catalizado per R₄P⁺Br⁻ PTC)

A través del catión de fosfonio cuaternario, els ions de cianur es "transporten" de la fase acuosa a la fase orgànica.

El treball posterior va demostrar que moltes d'estes reaccions poden realisar-se ràpidament a temperatura ambiente utilisant catalisadors com el bromur de tetra-n-butilamonio i el clorur de metiltrioctilamonio en sistemes de benceno/aigua.

Una alternativa a l'us de "ixes quat" és convertir els cationes de metals alcalinos en cationes hidrófobos. En el laboratori d'investigació, s'utilisen éter corona per a este propòsit. Els polietilenglicoles s'usen més comunament en aplicacions pràctiques. Estos ligandos encapsulan cationes de metals alcalinos (típicament Na⁺ i K⁺), proporcionant grans cationes lipofílicos. Estos poliéteres tenen uns "interiors" hidrófilos que contenen el ion i un exterior hidrófobo.

Aplicacions

Els PTC són àmpliament explotats industrialmente. Els polímero de polièster, per eixemple, es preparen a partir de clorur àcits i bisfenol-A. Els pesticidas a pur de fosfotioato es generen per alquilación catalizada per PTC de fosfotioatos. Una de les aplicacions més complexes de PTC implica alquilaciones asimètriques, que són catalizadas per sals quirales d'amoni cuaternario derivades d'alcaloide de la cinchona.