Éter de corona
Un éter de corona (en anglés: Crown ether) és un compost químic cíclico que consistix en un anell que conté varis grups d'éter. Els éter de corona més comunes són els oligómeros d'òxit de etileno, a on l'unitat que es repetix és l'òxit de etileno, o siga, -CH2CH2O-. Alguns membres importants d'esta série són el tetrámero (n = 4), el pentámero (n = 5), i el hexámero (n = 6). El terme "corona" es referix a la similitut existent entre l'estructura d'una corona d'un éter de corona lligat a un catión, i una corona utilisada per una persona sobre el seu cap. El primer número en el nom utilisat per a designar un éter de corona és el número d'àtoms en el cicle, i el segon número es referix al número d'aquells àtoms d'oxigen. Els éter de corona no solament comprenen als oligómeros de l'òxit de etileno; un grup important es deriva del catecol.
Els éter de corona es lliguen fortament en certs cationes, formant complexos químics. Els àtoms d'oxigen es troben ben situats per a coordinar en un catión ubicat en l'interior d'un anell, mentres que l'exterior de l'anell és hidrofòbic. Els cationes resultants a sovint formen sals que són solubles en solvents nopolares, i per esta raó els éter de corona són útils en la catálisis de transferència de fase. La denticidad del polieter influencia l'afinitat de l'éter de corona per varis cationes. Per eixemple el 18-corona-6 posseïx una elevada afinitat pel catión potassi, el 15-corona-5 pel catión sodi, i el 12-corona-4 pel catión de liti. L'elevada afinitat del 18-corona-6 pels ions de potassi és una de les raons de la seua elevada toxicitat.
.svg){kind=link}
Història
[editar | editar còdic]En 1967, Charles Pedersen, llavors un químic que treballava en DuPont, va descobrir un método senzill per a sintetisar un éter de corona quan estava tractant de preparar un agent quelante dels cationes bivalentes.[1][2] La seua estratègia va implicar unir dos grups catecolnugue per mig d'un hidroxilo en cada molècula. Esta vinculació definix un lligant polidentado que podria envoldre parcialment el catión i, per ionisació dels hidroxilos fenòlics, neutralisar el dicatión enllaçat. Va quedar sorprés en aïllar un subproducte fortament complejado en cationes potassi. Citant un treball anterior sobre la dissolució de potassi en 16-corona-4,[3][4] es va donar conte de que els poliéteres cíclicos representaven una nova classe d'agents formadors de complexos que eren capaços d'unir-se a cationes de metals alcalinos. Va procedir a informar d'eixos estudis sistemàtics de la síntesis i propietats d'unió dels éter de corona en una série seminal d'artículs. Els camps de la síntesis orgànica, dels catalisadors de transferència de fase i atres disciplines emergents es varen beneficiar en el descobriment dels éter de corona. Pedersen particularment va popularisar els éter de corona dibenzo.[5]
Pedersen va compartir el Premi Nobel de Química de 1987 pel descobriment de les rutes sintètiques para, i les propietats vinculants de, els éter de corona.
Paralels en la naturalea
[editar | editar còdic]Els éter de corona no són sol ligandos macrocíclicos que posseïxen afinitat pel catión de potassi. Ionóforos tals com el valinomicina també posseïxen una elevada preferència pel catión potassi per sobre atres cationes.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Pedersen, C. J. (1967). "Cyclic polyethers and their complexes with metal salts". Journal of the American Chemical Society 89 (26): 7017–7036. doi:10.1021/ja01002a035
- ↑ Pedersen, C. J. (1967). "Cyclic polyethers and their complexes with metal salts". Journal of the American Chemical Society 89 (10): 2495–2496. doi:10.1021/ja00986a052
- ↑ D. G. Stewart. D. Y. Waddan and E. T. Borrows, GB 785229 Oct. 23, 1957.
- ↑ J. L. Down, J. Lewis, B. Moore and G. W. Wilkinson, Proc. Chem. Soc., 1959, 209; J. Chem. Soc., 1959, 3767.
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- Este artícul conté una traducció derivada de «Éter de corona» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.