Fosfaalquino
En química, un fosfaalquino s una molècula que té el grup funcional enllaç triple fòsfor-carbono.[1] Este tipo de compost és àmpliament estudiat en química orgànica, pero no existix fòra del laboratori.
Hi ha dos tipos de fosfaalquinos. Un tipo de fosfaalquino és un anàlec pesat dels nitrils (R-C≡N). Un atre tipo de fosfaalquino té un àtom de fòsfor pentavalente tricoordinado. Esta molècula també pot ser descrita com un iluro o un fosfinocarbeno. L'anàlec de fòsfor dels isonitrilos, R-P+≡C-, denominat isofosfaalquino jamai ha segut observat.
En 1950, H. Albers va reportar la primera evidència de l'existència del compost pare dels fosfaalquinos (tipo A), H-C≡P. Este compost va ser identificat per espectroscòpia infrarroja i la seua síntesis va ser millorada per Manfred Regitz en 1987. La síntesis del primer fosfaalquino cinéticamente estable, que tenia un grup tert-butil com sustituyente R, va ser reportada en 1981. Estos fosfaalquinos exhibixen reacciones d'adició 1,2 i cicloadiciones en la seua reactivitat.
En el 2000, Guy Bertrand va reportar la primera estructura de fosfaalquino del tipo B. El seu àngul d'enllaç P-C-R és de 152,6°, aixina que este tipo de fosfaalquino pot ser descrit millor per una estructura de iluro de fòsfor vinil (B2).
El ion ciafuro P≡C− com a anàlec de fòsfor del anión cianur no és conegut com una sal, i només ha segut observat en la fase gaseosa. Les medicions in silico revelen que la càrrega negativa en este ion residix principalment en el carbono (0,65). Per una atra part, la molècula existix com un lligant terminal en cert complex de metal de transició de ruteni, el trans-[(dppe)2Ru-(H)(C≡P)], estabilisat per dppe.[2]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Cyaphide (C≡P-): The Phosphorus Analogue of Cyanide (C≡N-)Robert J. Angelici Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 330 – 332 doi:10.1002/anie.200603724
- ↑ Making the True "CP" Ligand. Cordaro et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6159 - 6162 doi:10.1002/anie.200602499
- Este artícul conté una traducció derivada de «Fosfaalquino» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.