Anar al contingut

Hexanitrobenceno

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

El hexanitrobenzeno, també conegut com HNB, és un explosiu potent de fòrmula química C6N6O12, que s'obté per oxidació del grup amina de la pentanitroanilina en peròxit d'hidrogen en àcit sulfúric.

Propietats

[editar | editar còdic]

És una substància cristalina incolora o vert-groguenc (depenent del grau de purificació), casi insoluble en aigua, soluble en benceno, tolueno. En dissolvents que contenen oxigen, tals com acetona, alcohol o éter es dissol en descomposició. És químicament inestable. En l'aire en presència d'humitat o l'acció d'un álcali acuoso es convertix en trinitroflorglyutsin C6(OH)3(NO2)3 (groc).

El punt de fusió de 246 a 265 °C (depenent del método de tractament), a 200 °C en buit sublima sense descomposició. Un dels explosius més resistents a la calor. La densitat en funció del método de producció varia d'1,8 a 2,03 g / cm³. [[1]]

Síntesis

[editar | editar còdic]

La completa nitración del benceno és pràcticament impossible, degut a que els grups nitro inhibixen adició de nous grups de la nitración.

Durant la Segona Guerra Mundial un método de síntesis de hexanitrobenzeno es va amprar en Alemània, i se supon que es fabriquen en una escala semi-industrial d'acort en el següent esquema:

Archiu:Sintesis SGM hexanitrobenceno.svg
(1)  C6H3(NO2)3C6H3(NHOH)3  (reducció parcial)
(2)  C6H3(NHOH)3C6(NO2)3(NHOH)3  (nitración)
(3)  C6(NO2)3(NHOH)3C6(NO2)6  (oxidació)

També es pot obtindre HNB per un atre método. Primer es hervir trinitrobenceno en limaduras de ferro i àcit clorhídric. La 3,5-dinitroanilina resultant es tracta en un gran excés d'àcit nítric concentrat, o en mescla nitrante, a 5 °C, llavors la temperatura s'eleva a 70 °C. Despuix de 4 hores, la mescla es va gelar dels 70 °C. La pentanitroanilina C6 (NO2 )5NH2 es va separar per sec dicloroetano i nitrados en una mescla d'àcit sulfúric conc. sulfúric i nítric.

Un atre método oxidada la pentanitroanilina en peròxit d'hidrogen en un gran excés d'óleum al 20% a una temperatura de 0-25 °C. Els cristals es varen llavar a fondo i es recristaliza en sec en cloroform.[2]

Una manera més convenient de conseguir pentanitroanilina - la conversió de 2,4,6-trinitrotolueno en sulfur d'hidrogen a àcit 2-amino-4,6-dinitrotolueno, i nitración d'este últim en una mescla de HNO3 / H2SO4 per a donar pentanitroanilina.[3]

Referències

[editar | editar còdic]
  1. (1981) Химия и технология бризантных взрывчатых веществ: Учебник для вузов (en ru), Leningrado, p. 132.
  2. U.S. Patent Number 4,262,148. Synthesis of hexanitrobenzene. April 14, 1981. [en]
  3. U.S. Patent Number 4,248,798. New method for preparing pentanitroaniline and triaminotrinitrobenzenes from trinitrotoluene. February 3, 1981. [en]