Nomenclatura D-L

Isòmers D- i L- del àcit làctic.

La nomenclatura D-L permet designar la configuració espacial absoluta d'un enantiómero que posseïx un sol carbono asimètric. Estos composts posseïxen dos formes estereoisómeras que són imàgens especulares no superponibles (com les dos mans d'una persona), i es designen en les lletres D- i L-, davant del nom del compost. Estes lletres procedixen de les paraules llatines dextro i levo, pero no es deu confondre en la nomenclatura relativa que classifica als enantiómeros en formes dextrógiras i levógiras.

Quan el isòmer posseïx més d'un carbono asimètric, és millor usar un atre tipo de nomenclatura, com el sistema de regles de Cahn, Ingold i Prelog.

Isòmer D- d'una hexosa, la D-manosa, en el grup OH del penúltim carbono cap a la dreta.

Regles de designació

Per a conéixer qué lletra assignar a cada enantiómero, es partix de la proyecció de Fischer, en la qual es proyecta la molècula sobre el pla del paper del següent modo:

1. La cadena carbonada se situa en direcció vertical, en els grups que l'integren en direcció a la part posterior del pla, cap a arrere.
2. La cadena s'orienta en la part més oxidada cap a dalt i la més reduïda cap a avall.
3. Els sustituyentes que no integren la cadena carbonada queden horisontals i estan dirigits cap a la part anterior del pla.

Aplicant estes regles, el isòmer D és el que presenta el grup funcional a la dreta des del punt de vista de l'observador, i el isòmer L és el que té dit grup funcional cap a l'esquerra. En el cas dels glúcits, la proyecció de Fischer es fa al revés: la cadena es representa verticalment en el carbono més oxidado dalt i el més reduït avall, abdós cap a la part posterior del pla, i els demés carbono es proyecten cap a fòra del pla (cap al llector). En este cas, l'isòmer D és que deixa el grup hidroxilo (-OH) del penúltim carbono a la dreta, i l'isòmer L el que ho deixa a l'esquerra, ya que esta volta s'ha representat invertint el pla usat en la proyecció de Fischer. En l'image superior dels dos isòmers del àcit làctic, el (D)-(-)-àcit làctic posseïx el grup funcional OH cap a la dreta mentres el (L)-(+)-àcit làctic posseïx el grup funcional OH cap a l'esquerra.

• En les pentosas i hexosas, es considera grup funcional al grup OH del penúltim carbono per ser el carbono asimètric més alluntat del grup aldehit o cetona que seria el grup més oxidado. En l'image de la D-manosa, es tracta de el C5.

Isòmers D- i L- d'un aminoàcit

• En els aminoàcits es considera grup funcional al grup amino (NH₂) del segon carbono (carbono a, també cridat carbono α)

Activitat òptica i nomenclatura D-L

Els dos isòmers (D)- i (L)- d'un compost presenten activitat òptica. No obstant, esta nomenclatura no indica si el compost és dextrógiro o levógiro, és dir si desvia el pla de la llum polarisada cap a la dreta o cap a l'esquerra, encara que pot coincidir en alguns casos. Per eixemple, el D-gliceraldehído és dextrógiro (+), o siga les dos formes del gliceraldehído són el (D)-(+)-gliceraldehído i el (L)-(-)-gliceraldehído. Pero açò no sempre és aixina. El (D)-(-)-àcit làctic és levógiro (-), mentres el (L)-(+)-àcit làctic és dextrógiro (+).