Pireno

Archiu:Pyrene crystal 2.jpg

Pireno

El pireno és un hidrocarbur aromàtic policíclic (HAP) de fòrmula química C ₁₆H₁₀ que està format per quatre anells de benceno fusionats. És el més senzill de HAP orto-peri-fusionat (tots els anells es fusionen per més d'una aresta), per lo que la molècula, en el seu estat fonamental, presenta estructura plana.

L'estructura orto-peri-fusionat, del pireno està molt més estabilisada per resonància que les seues isòmers moleculars (C₁₆H₁₀) fluoranteno i acefenantrileno que contienenn un anell de cinc àtoms de carbono.

En condicions normals es troba en estat sòlit, en forma  de pols o escamas de color groc pàlit.

Va ser descobert pel químic francés Auguste Laurent.

Es va aïllar per primera volta del alquitrán de hulla, a on es troba fins a un 2% en pes. És possible sintetisar pireno a partir d'etino i hidrogen passant una mescla d'abdós gasos a través de tubos de porcelana a 650 °C.

Es genera pireno en una àmplia gama de reaccions de combustió de matèria orgànica. Per eixemple, els automòvils produïxen al voltant d'1 μg / km.

Reaccions

L'oxidació en cromato produïx perinaftenona i després àcit naftalen-1,4,5,8-tetracarboxílico. El pireno sofrix una série de reaccions d'hidrogenació i és susceptible d'halogenación, adició de Diels-Alder i nitración, totes en diversos graus de selectivitat. La bromación ocorre en una de les 3 posicions. La reducció en sodi produïx l'anión radical. A partir d'este anión, es poden preparar una varietat de complexos pi-areno.

Aplicacions

El pireno i els seus derivats s'utilisen comercialment per a fabricar tenyides i precursors de tenyides, per eixemple piranina i àcit naftalen-1,4,5,8-tetracarboxílico.

Té una forta absorbancia en UV-Vis en tres bandes nítides a 330 nm en DCM. L'emissió està prop de l'absorció, pero es mou a 375 nm. La morfologia de les senyals canvia en el dissolvent. Els seus derivats també són valioses sondes moleculars per mig d'espectroscòpia de fluorescència , en un alt rendiment quàntic i una vida útil (0,65 i 410 nanosegundos, respectivament, en etanol a 293 K). El pireno va ser la primera molècula per a la que es va descobrir el comportament dels excímeros . Tal excímero apareix al voltant de 450 nm. Theodor Förster va informar açò en 1954.

l'espectre d'emissió de fluorescència del pireno és molt sensible a la polaridad del solvent, per lo que el pireno s'ha utilisat com sonda per a determinar els entorns de solvent. Açò es deu a que el seu estat excitat té una estructura no plana diferent a la de l'estat fonamental. Algunes bandes d'emissió no es veuen afectades, pero unes atres varien en intensitat per la força de l'interacció en un dissolvent.

Archiu:Pyrene numbered.png

Diagrama que mostra les ubicacions de numeració i fusió d'anells del pireno segons la nomenclatura de química orgànica de la IUPAC .