Química clic
La química clic o química clic és una filosofia química introduïda per K. Barry Sharpless del Institut d'Investigació Scripps, en 2001[1][2][3] i descriu una operatoria química a mida per a generar substàncies de forma ràpida i fiable en unir chicotetes unitats entre sí. S'inspira en el fet de que la naturalea també genera substàncies en unir chicotetes unitats modular.
La química clic no és una reacció específica, sino que és un concepte que imita la naturalea.
Característiques
[editar | editar còdic]Les reaccions en la química clic deurien reunir (o seria desijable) les següents característiques:
- ser modular
- ser d'ampli alcanç
- donar un rendiment químic molt alt
- generar només subproductes inofensius
- ser estereoespecíficas
- ser fisiológicamente estables
- mostrar una gran força termodinàmica en una lliberació d'energia superior a 84 kJ/mol la qual cosa favorix que la reacció produïxca un sol producte de la reacció. Una reacció exotèrmica distinta fa que un reactiu "actue com un resort".
- posseir una elevada economia d'àtoms.
El procés deu reunir (o seria desijable) les següents característiques:
- requerir condicions simples de reacció
- usar materials de partida i reactius fàcilment disponibles
- no usar dissolvents o utilisar un dissolvent que siga benigno o que s'elimine fàcilment (preferentment aigua)
- proporcionar un aïllament simple del producte per métodos no cromatogràfiques (cristalisació o destilació).
Explicació
[editar | editar còdic]En els sistemes biològics i bioquímics, les proteïnas estan fetes d'unitats repetides d'aminoàcits i els sucres estan fets d'unitats repetides de monosacàrits. Les unitats de conexió estan basats en enllaços carbono-heteroátomo C-X-C més que en enllaços carbono - carbono. Ademés, les enzimas permeten que els processos químics puguen superar grans barreres d'entalpia per mig d'una série de reaccions cada una de les quals solament requerix una chicoteta despesa d'energia. L'imitació de la naturalea en la síntesis orgànica és essencial per al descobriment de nous fàrmacs, donada la gran cantitat d'estructures possibles.
En 1996, W. C. Guida va calcular el tamany de la llista de possibles fàrmacs en 1063 candidats, basant-se en la presunció de que un candidat tindria menys de 30 àtoms distints de l'hidrogen, pesaria menys de 500 daltons, es compon d'àtoms d'hidrogen, carbono, nitrogen, oxigen, fòsfor, sofre, clor i bromo, és estable a temperatura ambiente i també és estable front a l'oxigen i l'aigua.[4] La química clic en combinació en la química combinatòria, la selecció d'alt rendiment i la construcció de llibreries químiques accelera el descobriment de nous medicaments convertint cada reacció en una síntesis multietapa ràpida, eficient i predible.
Molts dels criteris de la química clic són subjectius i, encara que podrien acordar-se criteris mesurables i objectius, és poc provable que qualsevol reacció siga perfecta per a cada situació i aplicació. No obstant, s'han identificat vàries reaccions que s'ajusten al concepte millor que unes atres:
- La cicloadición 1,3-dipolar de Huisgen, en particular la variant passe a pas catalizada per Cu(I), i que és a sovint coneguda simplement com "la reacció en un clic".
- Cicloadiciones tals com la reacció de Diels-Alder
- Eixemples de substitució nucleófila sobretot a menuts anells tensionados com els composts d'epoxy i aziridina
- Formació d'urea de modo similar a la química del carbonilo, pero no per mig de reaccions del tipo aldol per la dèbil força termodinàmica conductora.
- Reaccions d'adició a dobles enllaços carbono-carbono com la dihidroxilación o els alquinos en la reacció tiol-ino.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ H. C. Kolb, M. G. Finn and K. B. Sharpless(2001).Angewandte Chemie International Edition.40(11)
- 2004–2021.doi:10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5.
- ↑ R. A. Evans(2007).Australian Journal of Chemistry.60(6)
- 384–395.doi:10.1071/CH06457.
- ↑ D. Díaz, M. G. Finn, K. B. Sharpless, V. V. Fokinb, C. J. Hawkerc. Cicloadición 1,3-dipolar de azidas i alquinos. I: Principals aspectes sintètics. An. Quím. 2008, 104(3), 173−180
- ↑ W.C. Guida et al. Med. Res. Rev. p 3 1996
- Este artícul conté una traducció derivada de «Química click» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.