Reacció de Japp-Klingemann
La reacció de Japp-Klingemann és una reacció química utilisada per a sintetisar hidrazonas a partir de β-ceto-àcits (o β-ceto-éster) i sals d'aril diazonio .[1][2][3][4][5][6] La Reacció està nomenada en honor als químics Francis Robert Japp i Felix Klingemann.
Els productes hidrazónicos de la reacció de Japp–Klingemann són a sovint utilisats com a intermediaris en la síntesis de molècules orgàniques més complexes . Per eixemple, una fenilhidrazona produïda per este métodod pot ser calfada en la presència d'un àcit fort per a produir un indol via síntesis d'indolés de Fischer .[7][8]
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]El pas preliminar és la desprotonación de el β-ceto-éster. L'adició nucleofílica del anion enolato 2 a la sal de diazonio produïx el azo compost 3. L'intermediari 3 ha segut aïllat en casos especials. Aixina i tot, en la majoria dels casos, la hidrólisis de l'intermediari 3 produïx un intermediari tetraèdric 4, el qual es descompon immediatament per a lliberar l'àcit carboxílic 6. Despuix de l'intercanvi protónico, es forma la hidrazona final 7 .
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ (1887).Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.20(2)
- 2942–2944.doi:10.1002/cber.188702002165.
- ↑ (1887).Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.20(2)
- 3284–3286.doi:10.1002/cber.188702002234.
- ↑ (1887).Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.20(2)
- 3398–3401.doi:10.1002/cber.188702002268.
- ↑ (1888).Liebigs Annalen der Chemie.247(2)
- 190–225.doi:10.1002/jlac.18882470208.
- ↑ Phillips, R. R. Org.
- ↑ Reynolds, G. A.; VanAllan, J. A. Org.
- ↑ (1972).J. Chem. Soc. Perkins Trans 1.
- 1121.doi:10.1039/P19720001121.
- ↑ (1984).J. Org. Chem..49(17)
- 3195–3199.doi:10.1021/jo00191a028.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Japp-Klingemann» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.