Acetilo

En química orgànica, acetilo (etanoílo), generalment abreviat a acetil (etanoíl), és un grup funcional, específicament un radical, l'acilo del àcit acètic, en fòrmula química -COCH₃. Algunes voltes s'abrevia com Ac (no confondre en l'element químic actini). El radical acetilo conté un grup metilo unit per un enllaç simple a un grup carbonilo. l'àtom de carbono del grup carbonilo té un electró desapareado disponible, en el que forma un enllaç químic al reste R de la molècula.

El radical acetilo és un component de molts composts orgànics, incloent el neurotransmissor acetilcolina, i l'acetil-CoA, l'analgésico acetaminofén i l'aspirina.

Acetilación

L'introducció d'un grup acetilo en una molècula es denomina acetilación (o, menys comunament, etanoilación). En els sers vius, els grups acetilo solen ser transferits units a la Coenzima A (CoA), en la forma de acetil-CoA. El acetil-CoA és un intermediari important tant en la síntesis biològica com en la degradació de moltes molècules orgàniques.

Els grups acetilo també són agregats freqüentment a les histonas i unes atres proteïnas, modificant les seues propietats. Per eixemple, a nivell d'ADN, la acetilación de la histona per acetiltransferasas (HATs) origina una expansió de l'arquitectura de cromatina, permetent que succeïxca la transcripció genètica. De la mateixa manera, l'eliminació del grup acetilo per histona deacetilasas (HDACs) condensa l'estructura de ADN, en lo que s'impedix la transcripció.

l'acetilación química pot conseguir-se usant una varietat de métodos, més comunament per l'us d'anhídrit acètic o clorur de acetilo en la presència d'una base amina terciaria o aromàtica.

Farmacologia

Quan els grups acetilo s'unixen a certes molècules orgàniques, els impartixen una habilitat aumentada per a creuar la barrera hematoencefálica. Açò fa que la droga alcance al cervell més ràpidament, fent que els efectes de la droga siguen més intensos, i incrementen la seua efectivitat a una dosis donada. Els grups acetilo s'usen per a fer que l'antiinflamatorio natural àcit salicílico es convertixca en l'àcit acetilsalicílico, l'aspirina, que és més efectiva. De la mateixa manera, convertix el analgésico natural morfina en la heroïna (diacetilmorfina).